Bromessigsäureethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromessigsäureethylester
Andere Namen	Bromessigester Ethylbromacetat EBA
Summenformel	C4H7BrO2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-36-2 EG-Nummer 203-290-9 ECHA-InfoCard 100.002.992 PubChem 7748 ChemSpider 7462 Wikidata Q413962
Eigenschaften
Molare Masse	167,01 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,50 g·cm^−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−38 °C[1]
Siedepunkt	159 °C[1]
Dampfdruck	3,5 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	in Wasser partielle Zersetzung[1]
Brechungsindex	1,4489 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​300+310+330 P: 210​‐​233​‐​240​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bromessigsäureethylester, auch Bromessigester, ist ein halogenierter aliphatischer Carbonsäureester. In reinem Zustand ist Bromessigsäureethylester eine wasserklare, übel riechende Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 159 °C.[1]

Herstellung

Bromessigsäureethylester wird durch Veresterung von Bromessigsäure mit Ethanol unter Zusatz von etwas konzentrierter Schwefelsäure hergestellt.[4] Alternative Reaktionen sind die von Ethanol und Bromacetylbromid, das auch zunächst aus Essigsäure, Brom und rotem Phosphor hergestellt werden kann, von Ethylglycolat mit Phosphorpentabromid oder von Bromwasserstoff mit Ethyldiazoacetat.[5]

Eigenschaften

Bromessigsäureethylester ist eine farblose, leichtbewegliche Flüssigkeit. Es wirkt stark reizend auf die Schleimhäute, insbesondere die Augen.[5]

Verwendung

Im Ersten Weltkrieg wurde Bromessigsäureethylester als chemische Waffe, konkret als Tränengas, verwendet, zuerst von der französischen Armee im August 1914.[6] Im Zweiten Weltkrieg wurde er als Riechstoff bei Zyklon B benutzt, um vor der schwach riechenden Blausäure zu warnen.[7]

In der organischen Synthese wird Bromessigester als Alkylierungsreagenz verwendet. So wird es manchmal für Kondensationsreaktionen von Estern oder zur Herstellung von Yliden für Wittig-Reaktionen benutzt.[1]

Bromessigsäureethylester als Ausgangsverbindung in Wittig-Reaktionen

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Ethylbromacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-238.
3. Eintrag zu Ethyl bromoacetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Organic Syntheses Procedure (Bromessigsäureethylester). Abgerufen am 23. Februar 2023 (englisch). 
5. Kirby E. Jackson, Margaret Arthur. Jackson: Lachrymators. In: Chemical Reviews. Band 16, Nr. 2, 1. April 1935, S. 195–242, doi:10.1021/cr60054a003. 
6. Jiří Patočka, Kamil Kuča: IRRITANT COMPOUNDS: MILITARY RESPIRATORY IRRITANTS. PART I. LACRIMATORS. In: Military Medical Science Letters. Band 84, Nr. 3, 4. September 2015, S. 128–139, doi:10.31482/mmsl.2015.014. 
7. Gal, Joseph. "Remembering Fritz Haber in the year 2015." L’Actualité chimique 397-398 (2015): 114-121.