Benzamid

Strukturformel
Strukturformel des Benzamids
Allgemeines
Name Benzamid
Andere Namen
  • Benzoesäureamid
  • Benzolcarbonsäureamid
Summenformel C7H7NO
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver[1] mit schwach ammoniakartigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55-21-0
EG-Nummer 200-227-7
ECHA-InfoCard 100.000.207
PubChem 2331
ChemSpider 2241
Wikidata Q417731
Eigenschaften
Molare Masse 121,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,34 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

128–129 °C[1]

Siedepunkt

288 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​341
P: 202​‐​264​‐​280​‐​301+312​‐​308+313​‐​405[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzamid ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäureamide und der einfachste Vertreter der Benzamide.

Darstellung

Die Synthese von Benzamid wurde erstmalig 1832 von Justus von Liebig und Friedrich Wöhler beschrieben. Sie erhielten die Verbindung durch die Reaktion von Benzoylchlorid mit Ammoniak.[3]

Anstelle von Ammoniak kann auch Ammoniumcarbonat verwendet werden.[4]

Benzamid wird als Zwischenstufe bei der Hydrolyse von Benzonitril zu Benzoesäure gebildet.[5]

Verwendung

Benzamid wird zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln[6] und von Küpenfarbstoffen verwendet.[2] Einige Benzamid-Derivate werden als Arzneistoffe eingesetzt. So finden beispielsweise die Benzamide Metoclopramid und Alizaprid als Prokinetika Verwendung.[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Benzamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Eintrag zu Benzamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. September 2023.
  3. ↑ Wöhler, Liebig: Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. In: Annalen der Pharmacie. Band 3, Nr. 3, 1832, S. 249–282, doi:10.1002/jlac.18320030302.
  4. ↑ Benzamid. In: Lexikon der Chemie. Spektrum Akademischer Verlag, 1998, abgerufen am 12. September 2023.
  5. ↑ Takao Maki, Kazuo Takeda: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley, 2000, ISBN 978-3-527-30385-4, Benzoic Acid and Derivatives, S. 335, doi:10.1002/14356007.a03_555.
  6. ↑ Peter Zwerger: Mehrfachrückstände von Pflanzenschutzmitteln in Lebensmitteln Teil I Darstellung der Problematik aus Sicht der Behörden. (PDF; 1,6 MB) Bundesinstitut für Risikobewertung, Biologische Bundesanstalt für Land- und Forstwirtschaft, Braunschweig, 11. September 2005, S. 17, abgerufen am 13. Februar 2023.
  7. ↑ Eintrag zu Prokinetika. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. September 2023.