Bearskin Airlines wurde am 17. Juli 1963 von John Heglund gegründet. Benannt wurde die Gesellschaft nach Bearskin Lake, einer Gemeinde der Ureinwohner, 430 km nordöstlich von Sioux Lookout.
Im Jahr 1965 übernahmen Henri Boulanger und Bert Cone die Gesellschaft und betrieben sie weiter als Luft-Taxiunternehmen mit Wasserflugzeugen. Im Jahr 1972 übernahm Harvey Friesen, ein Pilot der Gesellschaft den 50-Prozent-Anteil von Boulanger.
Im Jahr 1977 wurde die erste Fluglinie mit der Verbindung zwischen Big Trout Lake und Sioux Lookout aufgenommen. Im Jahr 1978 wurde die Basis in Sioux Lookout eingerichtet und eine zweite Route zwischen Sioux Lookout und Thunder Bay aufgenommen. Der 1978 in die Firma eingetretene Bruder von Harvey Friesen, Cliff Friesen gründete die zweite Basis in Thunder Bay.
In den späten 1970ern und Anfang der 1990er Jahre forcierte die Provinzregierung von Ontario den Bau von Flugplätzen in Orten der Ureinwohner. Bearskin profitierte von dieser Entwicklung und erweiterte sein Liniennetz mit Hilfe von Zubringerflugzeugen.
Bearskin baute sein Streckennetz im Norden Ontarios weiter aus und bot Zubringerflüge für Air Canada in Thunderbay und Winnipeg an. Mit neu erworbenen Fairchild Metroliners wurde das Liniennetz bis 1999 auf Nordost-Ontario und Nord-Manitoba ausgebaut. 2003 hatte Bearskin sein Streckennetz auf vierzig Ziele ausgebaut.
Im Frühjahr 2003 verkaufte Bearskin seine nördlichen Linien zu 21 Orten der Ureinwohner an Wasaya Airways. Wasaya ist im Besitz von Ureinwohner-Gemeinden im Norden von Ontario.
Im Dezember 2018 fusionierte Bearskin Airlines mit Perimeter Aviation, welche die übernehmende Gesellschaft ist. Bearskin ist rechtlich kein eigenständiges Unternehmen mehr, aber die Marke wird fortgeführt.[1]
Am 10. November 2013 verunglückte eine Fairchild Swearingen Metro III der Bearskin Airlines (C-FFZN) auf dem Flug von Sioux Lookout nach Red Lake (Ontario) beim Landeanflug. Ein Triebwerksausfall gekoppelt mit einer Fehlfunktion der Propellerverstellung führte zum Kontrollverlust in niedriger Höhe. Das Unglück forderte fünf Tote; zwei Passagiere überlebten.[5][6]
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