Wie alle reinen Kohlenwasserstoffe sind aromatische Kohlenwasserstoffe unpolare, lipophile Verbindungen. Da aromatische Verbindungen den aliphatischen Kohlenstoffverbindungen gegenübergestellt und damit durch eine Negation definiert werden, bedeutet dies, dass alle nicht-aliphatischen organischen Verbindungen aromatisch sind. Die Klassifizierung organischer Verbindungen in Aliphaten und Aromaten erfolgt durch die Aromatizitätskriterien.
Der erste entdeckte Aromat war das 1825 von Michael Faraday in Leuchtgas gefundene Benzol (C6H6).
Bald wurden auch Stoffe mit ähnlichen Eigenschaften entdeckt, die einen anderen Aufbau zeigten. Man bemerkte schnell, dass diese formal ungesättigten Verbindungen trotz Doppelbindungen nicht leicht zu Additionsreaktionen zu bewegen waren.
Annulene, also cyclische Kohlenwasserstoffe mit konjugierten Doppelbindungen, können Aromatizität aufweisen. Nach Benzol ist [14]-Annulen das kleinste aromatische Annulen, ebenfalls aromatisch sind Annulene mit 18 und 22 Kohlenstoffatomen.[3]
Vorkommen und Gewinnung
Aromatische Kohlenwasserstoffe finden sich im Erdöl. Dort sind Arene zu finden, die die Strukturelemente von Indan, Tetrahydronaphthalin, Fluoren, Biphenyl und Acenaphthen aufweisen, sowie Arene mit isoprenoider Struktur.[4] Der überwiegende Teil der technisch wichtigen Verbindungen werden durch petrochemische Prozesse synthetisiert. Bei der Kokerei fallen Aromaten als Nebenprodukt an und sind im Steinkohlenteer und Kokereigas zu finden. Wichtige Massenprodukte sind Benzol, Toluol, die Xylole und Ethylbenzol (BTEX-Aromaten). Sie sind selbst die Rohstoffe für Kunststoffe und für andere Massenchemikalien. Wichtige PAK sind Naphthalin und Anthracen, die aus Steinkohlenteer und Erdöl gewonnen werden.
Die wichtigsten Verfahren zur Aromatengewinnung[5]
Hydrierung von Ungesättigten; hydrocrackende Spaltung von Nichtaromaten; Entschwefelung, Dealkylierung und Dehydrierung von Naphthenen führen zu hoher Benzol-Ausheute