Fluoren

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluoren
Andere Namen	Diphenylenmethan 9H-Fluoren o-Biphenylmethan 2,2′-Methylenbiphenyl 2,3-Benziden FLO
Summenformel	C13H10
Kurzbeschreibung	farblose Blättchen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 86-73-7 EG-Nummer 201-695-5 ECHA-InfoCard 100.001.541 PubChem 6853 Wikidata Q417934
Eigenschaften
Molare Masse	166,22 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,2 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	113–115 °C[2][3]
Siedepunkt	295 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (1,8 mg·l^−1 bei 25 °C)[2] löslich in Benzol und Diethylether, Aceton und siedendem Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501[2]
Toxikologische Daten	16000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluoren ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) gehört. Fluoren leuchtet bei Bestrahlung mit UV-Licht violett, was der Verbindung ihren Namen gab (siehe auch: Fluoreszenz).

Vorkommen

Fluoren kommt in der Natur als das sehr seltene Mineral Kratochvílit vor.

Gewinnung und Darstellung

Fluoren wird technisch aus Steinkohleteer gewonnen, und zwar aus der Waschölfraktion bei der Destillation des Teers. Die Substanz entsteht auch in kleinen Mengen neben anderen aromatischen polyzyklischen Verbindungen bei der Erhitzung oder Verbrennung von organischem Material unter Sauerstoffmangel, in Spuren auch bei der Verbrennung von Benzin und Diesel.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Fluoren ist ein kristalliner Feststoff, der bei 114,5 °C schmilzt. Die Schmelzenthalpie beträgt 19,1 kJ·mol^−1.[5] In fester Phase treten zwei polymorphe Kristallformen auf. Die Tieftemperaturkristallform wandelt sich bei 13 °C in einem Phasenübergang zweiter Ordnung in die Hochtemperaturkristallform um.[6] Die Dampfdruckfunktion der Schmelze ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,25103, B = 3011,076 und C = 3,857 im Temperaturbereich von 434 bis 573 K.[7]

Chemische Eigenschaften

Eine Besonderheit des Fluorens ist, dass es bei Deprotonierung ein aromatisches Anion ergibt. Dieses ist dem Cyclopentadienylanion ähnlich. So wird das Fluorenylanion analog zum Cyclopentadienyl- und Indenylanion als Ligand in der metallorganischen Chemie eingesetzt. Die Gruppe Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc), die wegen der genannten Eigenschaft leicht zu deprotonieren ist, dient als basisch abspaltbare Schutzgruppe bei der chemischen Peptidsynthese.

Verwendung

Fluoren wird zur Herstellung von Farb- und Kunststoffen sowie von Pestiziden verwendet. Polyfluoren ist weit verbreitet als Luminophor in organischen Leuchtdioden. Fluoren und einige seiner Derivate wirken als Mitogene, d. h., sie leiten eine Zellteilung ein. Dies erklärt die mögliche Verwendung von Fluoren und Fluorencarbonsäuren als Pflanzenwuchsstoffe. In der Medizin werden ungiftige Fluorenderivate (z. B. Fluorenon) als Medikament zur Steigerung der Gewebebildung nach Transplantationen diskutiert (siehe Weblink).

Literatur

• Udo Fuchs: Einfluss verschiedener Zellgifte, Mitogene und Schwermetalle auf die Cytochrom P450-abhängige Monooxygenasefunktion in Leberzell-Transplantat-enthaltenden Milzen im Vergleich zur Leber bei der Ratte. Dissertation, Universität Jena, 2005.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Fluoren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
2. Eintrag zu Fluoren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 605, ISBN 978-3-7692-3962-1.
4. Datenblatt Fluoren bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
5. Lisicki, Z.; Jamróz, M.E.: (Solid + liquid) equilibria in (polynuclear aromatic+ tertiary amide) systems in J. Chem. Thermodyn. 32 (2000) 1335–1353, doi:10.1006/jcht.2000.0685.
6. Finke, H.L.; Messerly, J.F.; Lee, S.H.; Osborn, A.G.; Douslin, D.R.: Comprehensive thermodynamic studies of seven aromatic hydrocarbons in J. Chem. Thermodyn. 9 (1977) 937–956.
7. Mortimer, F.S.; Murphy, R.V.: The Vapor Pressures of Some Substances Found in Coal Tar in Ind. Eng. Chem. 15 (1923) 1140–1142, doi:10.1021/ie50167a012.