Anthranilsäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anthranilsäuremethylester
Andere Namen	2-Aminobenzoesäuremethylester Methylanthranilat METHYL ANTHRANILATE (INCI)[1]
Summenformel	C8H9NO2
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher Feststoff mit fruchtigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 134-20-3 EG-Nummer 205-132-4 ECHA-InfoCard 100.004.667 PubChem 8635 ChemSpider 13858096 Wikidata Q420894
Eigenschaften
Molare Masse	151,16 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,17 g·cm^−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	24 °C[2]
Siedepunkt	256 °C[2]
Dampfdruck	<300 hPa (50 °C)[3]
Löslichkeit	schwer in Wasser (2,79 g·l^−1 bei 23 °C)[2]
Brechungsindex	1,5824 (20 °C, 589 nm)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313[2]
Toxikologische Daten	2910 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Anthranilsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester und Aminobenzole.

Vorkommen

Die Verbindung kommt natürlich in Kakao, Kaffee, Trauben, Grapefruit, Jasmin, Zitronen, Limetten, Erdbeeren und Mandarinen[4] sowie in vielen Blütenölen (z. B. Neroli-, Ylang-Ylang-Öl) vor.[5]

Gewinnung und Darstellung

Anthranilsäuremethylester kann durch Veresterung von Anthranilsäure mit Methanol oder durch Umsetzung von Isatosäureanhydrid mit Methanol hergestellt werden.[6]

Eigenschaften

Es handelt sich um einen brennbaren, farblosen bis gelblichen Feststoff mit fruchtigem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist. Der Stoff ist flüssig oder fest, abhängig von der Raumtemperatur, wobei ein verunreinigtes Produkt auch bei niedrigeren Temperaturen flüssig sein kann.[2] Seine wässrige Lösung hat einen pH-Wert von 7,5–8 (20 °C).[3] Unter UV-Licht zeigt es eine bläuliche Fluoreszenz.[5]

Anthranilsäuremethylester bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 123 °C.[2] Die Zündtemperatur beträgt 530 °C.[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Anthranilsäuremethylester wird als Parfüm für Salben und zur Herstellung von synthetischen Duftstoffen verwendet.[6] Es wird in einer Vielzahl von Blüten-Parfüms verwendet. Allerdings ist seine Verwendung in Parfüms für Seifen und Kosmetika begrenzt, da es eine Verfärbung verursacht. Es wird in Aromakompositionen (z. B. in Trauben- und Zitrusaromen) verwendet.[5] Es dient auch als Ausgangsstoff in der Synthese der pharmazeutischen Wirkstoffs Benzydamin.[7]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu METHYL ANTHRANILATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
2. Eintrag zu Methylanthranilat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. Datenblatt Anthranilsäuremethylester bei Merck, abgerufen am 9. April 2012.
4. Datenblatt Methyl anthranilate, natural (US), ≥ 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2012 (PDF).
5. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry: Flavors and Fragrances. doi:10.1002/14356007.a11_141.
6. Eintrag zu Methyl anthranilate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
7. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme, Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.