Isatosäureanhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isatosäureanhydrid
Andere Namen	4H-3,1-Benzoxazin-2,4-(1H)-dion 2,4-Dioxo-1,2-dihydro-3,1-benzoxazin N-Carboxyanthranilsäureanhydrid
Summenformel	C8H5NO3
Kurzbeschreibung	beiger geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-48-9 EG-Nummer 204-255-0 ECHA-InfoCard 100.003.869 PubChem 8359 ChemSpider 8056 DrugBank DB11593 Wikidata Q11286492
Eigenschaften
Molare Masse	163,13 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,52 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	230–232 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,3 g·l^−1 bei 20 °C)[1] nahezu unlöslich in Ethanol, Benzol und Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​319 P: 280​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isatosäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen mit Ketogruppe.

Gewinnung und Darstellung

Isatosäureanhydrid kann durch Einleiten von Phosgen in eine Lösung von Anthranilsäure in wässriger Salzsäure gewonnen werden.[4] Diese Synthese wurde erstmals 1899 von Erdmann ausgeführt. Die erste Synthese erfolgte 1883 von Paul Friedlaender.[5]

Eigenschaften

Isatosäureanhydrid ist ein brennbarer feuchtigkeitsempfindlicher beiger geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 350 °C.[1]

Verwendung

Isatosäureanhydrid ist ein Zwischenprodukt für unterschiedliche Anwendungen. Es wird in Coatings eingesetzt und dient als Ausgangsstoff für Agro-Wirkstoffe.[6]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Isatosäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 42 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. Eintrag zu 4H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Eintrag zu Isatoic Acid Anhydride in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juni 2015.
5. T. Kappe, W. Stadlbauer: Isatoic anhydrides and their uses in heterocyclic synthesis. In: Advances in Heterocyclic Chemistry, 28, 1981, S. 127–182. doi:10.1016/S0065-2725(08)60042-2.
6. BASF: Isatoic acid anhydride, abgerufen am 29. Juni 2015.