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4-Pyridon
4-Pyridon ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C5H5NO. Sie gehört zur Gruppe der Pyridone. DarstellungAnalog dem isomeren 2-Pyridon kann 4-Pyridon durch Umsetzung von 4-Pyron mit Ammoniak erhalten werden.[1]  EigenschaftenDie Ketoform 4-Pyridon liegt im chemischen Gleichgewicht mit der tautomeren Hydroxoform 4-Hydroxypyridin[4]. In Lösung liegt das Gleichgewicht fast vollständig auf der Seite des Ketons.[1] Die Hydroxoform stellt nur in stark verdünnter Lösung sowie in sehr unpolaren Lösungsmitteln einen signifikanten Anteil im Gleichgewicht dar. In der Gasphase hingegen ist die Hydroxoform die dominante Spezies.[5] Das Reaktionsverhalten von 4-Pyridon wird durch die Ketoform bestimmt, weshalb die Bezeichnung 4-Pyridinol vermieden werden sollte, da sie eine Reaktivität ähnlich dem Phenol impliziert, die jedoch nicht auftritt. In Lösung weist 4-Pyridon keine klassisch aromatischen Eigenschaften auf. So besitzt das isomere 3-Hydroxypyridin einen pyridintypischen pKs-Wert, während 4-Pyridon eine deutlich geringere Basizität aufweist und ähnlich wie ein Carbonsäureamid am Sauerstoff protoniert wird.[5] Mit Eisen(III)-chlorid bildet 4-Pyridon gelbgefärbte Komplexe.[1] Vorkommen und Verwendung4-Pyridon in freier Form besitzt keine natürlichen Vorkommen, jedoch tritt das Grundgerüst als struktureller Baustein in Pyridosin, einem Hydrolyseprodukt von Milch auf. Ferner tritt es im Naturstoff Mimopudin und der nicht-biogenen Aminosäure Mimosin auf.[1]
Die Verbindung dient als Grundstoff zur Synthese von 4-Chlorpyridin und 3-Hydroxy-4-pyridonen. Letztere werden als Aluminium- und Eisen-bindende Medikamente eingesetzt.[1] Einzelnachweise
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