4-Pyron

Strukturformel
Strukturformel von 4-Pyranon
Allgemeines
Name 4-Pyron
Andere Namen
  • 4H-Pyran-4-on
  • γ-Pyron
Summenformel C5H4O2
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-97-4
EG-Nummer 203-634-8
ECHA-InfoCard 100.003.305
PubChem 7968
Wikidata Q3411301
Eigenschaften
Molare Masse 96,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,190 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

32–34 °C[1]

Siedepunkt

210–215 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Pyron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrone. Er kommt als Grundstruktur einiger chemischer Verbindungen wie zum Beispiel Maltol und von Chromonen vor.

Gewinnung und Darstellung

4-Pyron kann durch Cyclokondensation des Diacetals des 3-Keto-1,5-pentandialdehyds[S 1] unter sauren Bedingungen (Schwefelsäure und Ethanol) gewonnen werden.

Allgemein können 4-Pyranone durch Cyclokondensationen von 1,3,5-Tricarbonylverbindungen gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

4-Pyron ist ein hellgelber Feststoff.[1] Durch Bestrahlung mit Licht kann man 4-Pyron in 2-Pyron umsetzen. Dies beinhaltet in einem ersten Schritt die Elektrozyklisierung, wonach sich aus dem Zwischenprodukts ein Epoxycyclopentenon bildet. Schließlich führt die Sauerstoffmigration, gefolgt von einer Ringerweiterung, zum 2H-Pyran-2-on.[3]

Photochemische Umwandlung von 4-Pyron in 2-Pyron
Photochemische Umwandlung von 4-Pyron in 2-Pyron

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Datenblatt 4H-Pyran-4-one, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2013 (PDF).
  2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-448.
  3. ↑ a b Julio Alvarez-Builla, Juan Jose Vaquero, José Barluenga: Modern Heterocyclic Chemistry. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-3-527-33201-4, S. 1670 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Anmerkungen

  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Keto-1,5-pentandialdehyd: CAS-Nr.: 57011-17-3, PubChem: 15009279, ChemSpider: 11549462, Wikidata: Q27231278.