Mimosin

Strukturformel
Strukturformel von Mimosin
Allgemeines
Name Mimosin
Andere Namen

3-(3-Hydroxy-4-oxo-1(4H)-pyridinyl)-L-alanin

Summenformel C8H10N2O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 500-44-7
EG-Nummer 207-905-1
ECHA-InfoCard 100.007.187
PubChem 440473
ChemSpider 389405
DrugBank DB01055
Wikidata Q3180669
Eigenschaften
Molare Masse 198,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

228 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332
P: 261​‐​264​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​304+340+312[1]
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mimosin ist eine giftige, nicht-proteinogene Aminosäure, die Leguminosen vorkommt.

Vorkommen

Weißkopfmimose

Mimosin kommt in den Samen von Mimose und Weißkopfmimose in größerer Menge vor.[2] In Stängeln und Blättern kommen hingegen nur geringe Mengen vor.[3]

Biologische Bedeutung

Mimosin kann Metallionen, beispielsweise Eisen, komplexieren und so diverse Enzyme inhibieren. Außerdem reagiert es mit dem Vitamin Pyridoxalphosphat, das so unbrauchbar wird. Diese Effekte liegen vermutlich der Giftigkeit von Mimosin zugrunde. Daneben wirkt es auch wachstumshemmend auf andere Pflanzen, jedoch nicht auf die produzierenden Pflanzen selbst, was vermutlich an deren Fähigkeit liegt, die Verbindung zu metabolisieren.[2]

Außerdem inhibiert Mimosin die DNA-Replikation[4] und wirkt als Klastogen, verursacht also Chromosomenaberrationen.[5] Möglicherweise basieren diese Effekte auf der Fähigkeit des Mimosins, DNA-Strangbrüche zu erzeugen.[6] Mimosin verursacht Haarausfall und unterbricht das Haarwachstum, was in Versuchen an Mäusen beobachtet wurde sowie an Menschen die Mimosin-enthaltende Samen gegessen hatten.[3]

Es zeigt eine starke fungizide sowie mäßige antibakterielle Wirkung.[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Datenblatt L-Mimosin aus Koa hoale seeds, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Juli 2024 (PDF).
  2. ↑ a b I. K. Smith, L. Fowden: A Study of Mimosine Toxicity in Plants. In: Journal of Experimental Botany. Band 17, Nr. 4, 1966, S. 750–761, doi:10.1093/jxb/17.4.750.
  3. ↑ a b R. G. Crounse, J. D. Maxwell, H. Blank: Inhibition of Growth of Hair by Mimosine. In: Nature. Band 194, Nr. 4829, Mai 1962, S. 694–695, doi:10.1038/194694b0.
  4. ↑ Maher Hallak, Liat Vazana, Ofer Shpilberg, Itai Levy, Julia Mazar, Ilana Nathan: A molecular mechanism for mimosine-induced apoptosis involving oxidative stress and mitochondrial activation. In: Apoptosis. Band 13, Nr. 1, Januar 2008, S. 147–155, doi:10.1007/s10495-007-0156-7.
  5. ↑ A.N. Jha, P.M. Hande, L.H.F. Mullenders, A.T. Natarajan: Mimosine is a potent clastogen in primary and transformed hamster fibroblasts but not in primary or transformed human lymphocytes. In: Mutagenesis. Band 10, Nr. 5, 1995, S. 385–391, doi:10.1093/mutage/10.5.385.
  6. ↑ Ivailo Mikhailov, George Russev, Boyka Anachkova: Treatment of mammalian cells with mimosine generates DNA breaks. In: Mutation Research/DNA Repair. Band 459, Nr. 4, Mai 2000, S. 299–306, doi:10.1016/S0921-8777(00)00007-0.
  7. ↑ R. Anitha, S. Jayavelu, K. Murugesan: Antidermatophytic and bacterial activity of mimosine. In: Phytotherapy Research. Band 19, Nr. 11, November 2005, S. 992–993, doi:10.1002/ptr.1761.