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2-Pyridon
2-Pyridon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der stickstoffhaltigen Heterocyclen. Seine Struktur leitet sich von der des Pyridins ab. 2-Pyridon gehört zur Gruppe der Lactame, liegt jedoch in einem tautomeren Gleichgewicht mit seiner Lactimform 2-Hydroxypyridin (Lactam-Lactim-Tautomerie). Gewinnung und Darstellung2-Pyridon kann durch Reaktion von 2-Pyron mit Ammoniak gewonnen werden, es sind jedoch auch andere Synthesemöglichkeiten z. B. aus Pyridin oder durch Guareschi-Thorpe-Reaktion bekannt. Eigenschaften2-Pyridon ist bei Raumtemperatur ein Feststoff, welcher im Gleichgewicht mit seiner tautomeren Form (2-Hydroxypyridin) steht. Die Lage des Gleichgewicht ist abhängig von der Polarität des Lösungsmittels. In polaren Lösungsmitteln wie Wasser liegt das Gleichgewicht fast vollständig auf der Seite des 2-Pyridons, während in unpolaren Lösungsmitteln bevorzugt das 2-Hydroxypyridin vorliegt. In der Gasphase liegt die Verbindung vorwiegend in der Lactimform vor.[3] 2-Pyridon bildet Dimere, indem sich zwei Moleküle über relativ starke Wasserstoffbrückenbindungen verknüpfen.[3] Die dimere Struktur liegt auch im Kristall vor. Das Dimer ist ähnlich aufgebaut wie das in der DNA vorkommende Basenpaar Adenin–Thymin. Verwendung2-Pyridon wird als Zwischenprodukt, Katalysator oder Ligand zur Herstellung von Arzneistoffen, wie Ciclopirox, Levetiracetam und Amphenidon,[S 1] verwendet. Einzelnachweise
Anmerkungen |
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