3,5,5-Trimethyl-1-hexanol

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	3,5,5-Trimethyl-1-hexanol
Andere Namen	Isononylalkohol 3,5,5-Trimethylhexan-1-ol (RS)-3,5,5-Trimethylhexan-1-ol (±)-3,5,5-Trimethylhexan-1-ol TRIMETHYLHEXANOL (INCI)[1]
Summenformel	C9H20O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3452-97-9 (Racemat) EG-Nummer 222-376-7 ECHA-InfoCard 100.020.343 PubChem 18938 Wikidata Q2091382
Eigenschaften
Molare Masse	144,26 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,82 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	−70 °C[2]
Siedepunkt	194 °C[2]
Dampfdruck	9 Pa (25 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,488 g·l^−1 bei 25 °C)[2] löslich in Ethanol, Aceton und Ether[4]
Brechungsindex	1,432 (20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​373​‐​411 P: 273​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3,5,5-Trimethyl-1-hexanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

Vorkommen

Rosmarinzweige

Natürlich kommt 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol unter anderem in Rosmarin (Rosmarinus officinalis) vor.[6]

Gewinnung und Darstellung

3,5,5-Trimethyl-1-hexanol kann durch Oxo-Reaktion von Isoocten mit dem zugehörigen Aldehyd und anschließende Hydrierung gewonnen werden.[4] Die Produktionsmenge betrug im Jahr 2000 etwa 1300 t pro Jahr in Japan und 5000 t pro Jahr in der EU.[3]

Stereoisomerie

Da 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol ein Stereozentrum in der 3-Position enthält, gibt es zwei Enantiomere:

• (R)-3,5,5-Trimethyl-1-hexanol und
• (S)-3,5,5-Trimethyl-1-hexanol,

die als Reinsubstanzen jedoch nur untergeordnete Bedeutung besitzen. Wenn in diesem Artikel oder in der Fachliteratur 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol (Isononylalkohol) ohne Präfix erwähnt wird, ist (RS)-3,5,5-Trimethyl-1-hexanol – ein 1:1-Gemisch von (R)-3,5,5-Trimethyl-1-hexanol und (S)-3,5,5-Trimethyl-1-hexanol – gemeint.

Eigenschaften

3,5,5-Trimethyl-1-hexanol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem herbem (verdünnt süßlichem[4]) Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] In Wasser ist sie stabil bei pH-Werten zwischen 4 und 9 bei einer Temperatur von 50 °C.[3]

Verwendung

3,5,5-Trimethyl-1-hexanol wird hauptsächlich als Ausgangsstoff zur Herstellung von Weichmachern (Phthalate) und Estern verwendet.[3] In Lebensmitteln wird es als Aromastoff eingesetzt.[4]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 75–85 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu TRIMETHYLHEXANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
2. Eintrag zu 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
3. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 1-Hexanol, 3,5,5-trimethyl-, abgerufen am 9. Oktober 2016.
4. George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 2999 (books.google.de). 
5. Datenblatt 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol, ≥85% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Oktober 2016 (PDF).
6. 3,5,5-TRIMETHYLHEXAN-1-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 26. Juli 2021.