Isoocten

Isoocten (Diisobutylen, Diisobuten) ist ein Isomerengemisch aus der Gruppe der ungesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffe (genauer der Alkene). Es ist isomer zu 1-Octen und stellt ein Stoffgemisch aus den beiden isomeren Formen 2,4,4-Trimethyl-1-penten und 2,4,4-Trimethyl-2-penten dar.

Gewinnung und Darstellung

Isoocten kann aus Isobutylen gewonnen werden.[1]

Eigenschaften

Isooctene
Name	Isoocten (Isomerengemisch)	2,4,4-Trimethylpenten	2,4,4-Trimethyl-1-penten	2,4,4-Trimethyl-2-penten
Andere Namen	Diisobutylen Diisobuten		2,4,4-Trimethylpent-1-en Alpha-Diisobutylen	2,4,4-Trimethylpent-2-en Beta-Diisobutylen
Strukturformel
CAS-Nummer	11071-47-9	25167-70-8	107-39-1	107-40-4
PubChem			7868	7869
Summenformel	C8H16
Molare Masse	112,22 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch
Schmelzpunkt	−50 °C[2]	−106 °C[3]	−93 °C[4]	−106 °C[5]
Siedepunkt	118–125 °C[2]	98–105 °C[3]	101 °C[4]	105 °C[5]
Dichte	0,73 g/cm^3[2]	0,72 g/cm^3[3]	0,72 g/cm^3[4]	0,72 g/cm^3[5]
Dampfdruck	50 mbar (38 °C)[2]	103 mbar (38 °C)[3]	110 mbar (38 °C)[4]	111 mbar (38 °C)[5]
Löslichkeit	1,8–2,6 mg/l (20 °C)[2]	26 mg/l (22 °C)[3]	praktisch unlöslich[4]	–[5]
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[2]	Gefahr[3]	Gefahr[4]	Gefahr[5]
H- und P-Sätze	225​‐​304​‐​315​‐​411	225​‐​304​‐​411	225​‐​411	225​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335​‐​411
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	?	210​‐​261​‐​273​‐​301+310 305+351+338​‐​331	210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​273	210​‐​261​‐​273​‐​301+310 305+351+338​‐​331

Verwendung

Isoocten wird als gaschromatographischer Standard, zur Herstellung von 2,4,4-Trimethyl-1-pentanol und 3,3-Dimethylbuten[6] und als Ausgangsstoff für die Oxosynthese von Nonanolen verwendet. Diese wiederum werden als Basisstoffe zur Herstellung von Weichmachern oder Tensiden verwendet.

Derivate

• Diisobutylenoxid C₈H₁₆O, CAS-Nummer: 63919-00-6

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isoocten bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 7 °C).

Einzelnachweise

1. Patentanmeldung WO2006115648A2: Diisobutylene process. Angemeldet am 20. März 2006, veröffentlicht am 2. November 2006, Anmelder: Lyondell Chemical Tech LP, Erfinder: Thomas S. Zak.‌
2. Eintrag zu Isoocten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu 2,4,4-Trimethylpenten, Isomerengemisch in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
4. Eintrag zu 2,4,4-Trimethyl-1-penten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
5. Eintrag zu 2,4,4-Trimethyl-2-penten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
6. Christoph Janiak, Hans-Jürgen Meyer, Dietrich Gudat, Ralf Alsfasser: Riedel Moderne Anorganische Chemie. 4. Auflage. Walter de Gruyter., Berlin/Boston, ISBN 978-3-11-024900-2, S. 822.