1-Nitronaphthalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Nitronaphthalin
Andere Namen	α-Nitronaphthalin 1-NN
Summenformel	C10H7NO2
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle mit aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 86-57-7 EG-Nummer 201-684-5 ECHA-InfoCard 100.001.531 PubChem 6849 Wikidata Q14848739
Eigenschaften
Molare Masse	173,17 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,31 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	60 °C[1]
Siedepunkt	304 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (22 mg/l)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 228​‐​302​‐​411 P: 210​‐​273​‐​301+312+330[1]
Toxikologische Daten	120 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-Nitronaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen. Es ist ein gelber Feststoff mit aromatischem Geruch.

Vorkommen

1-Nitronaphthalin kommt in geringer Konzentration in Dieselmotorabgasen vor.[3]

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von 1-Nitronaphthalin erfolgt durch die Nitrierung von Naphthalin mit Nitriersäure, einem Gemisch aus Salpeter- und Schwefelsäure, bei Temperaturen von 50–60 °C.[4][5]

Nitrierung von Naphthalin mit einer Mischung aus Salpeter- und Schwefelsäure (Nitriersäure) zu 1-Nitronaphthalin als Hauptprodukt

Man arbeitet dabei diskontinuierlich im Rührkessel und lässt die Nitriersäure in vorgelegtes Naphthalin einfließen. Das Rohproduktgemisch enthält etwa 90–95 % 1-Nitronaphthalin und nur geringe Mengen an 2-Nitronaphthalin (~ 5 %). Es wird durch Vakuumdestillation aufgetrennt und kann durch Umkristallisation weiter aufgereinigt werden.[4][5]

Verwendung

1-Nitronaphthalin wird zur Herstellung von 1-Naphthylamin, einer Vorstufe von Farbstoffen (speziell Azofarbstoffen) und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.[5]

Sicherheitshinweise

Stäube von 1-Nitronaphthalin können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Es besteht der Verdacht, dass 1-Nitronaphthalin ein krebserzeugendes Potential besitzt.[2]

Weblinks

Commons: 1-Nitronaphthalin – Sammlung von Bildern

• Toxikologische Bewertung durch die Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: 1-Nitronaphthalin

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 1-Nitronaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. Labor für Umweltanalysen Bremen: Arbeits- und Umweltmedizinische Analysen (Memento vom 29. August 2013 im Internet Archive), abgerufen am 29. März 2013 (PDF; 498 kB).
3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): Diesel and gasoline engine exhausts and some nitroarenes (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Supplement. Band 46). International Agency for Research on Cancer, Lyon, France 1989, ISBN 978-92-832-1246-1 (iarc.fr). 
4. C. Parameshwara Murthy, Syed Fazal Mehdi Ali, Pramod Kumar Dubey, D. Ashok: University Chemistry Vol. 2. New Age International Publisher Ltd., 1996, ISBN 81-224-0955-5, S. 229 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S. 25, doi:10.1002/14356007.a17_009.