1-Naphthylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Naphthylamin
Andere Namen	1-Aminonaphthalin (IUPAC) α-Naphthylamin
Summenformel	C10H9N
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 134-32-7 EG-Nummer 205-138-7 ECHA-InfoCard 100.004.672 PubChem 8640 Wikidata Q161655
Eigenschaften
Molare Masse	143,19 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,17 g·cm^−3 [1]
Schmelzpunkt	50 °C[1]
Siedepunkt	300 °C[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (2 g·l^−1 bei 20 °C)[1] gut in Alkohol und Ether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​411 P: 264​‐​273​‐​301+312[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-Naphthylamin ist ein Derivat des Naphthalins. Es gehört zur Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen. Neben dem 1-Naphthylamin existiert auch das Isomer 2-Naphthylamin, welches erhebliche gesundheitliche Gefahren birgt.

Gewinnung und Darstellung

Historisch

Nikolai Nikolajewitsch Sinin erhielt 1-Naphthylamin (von ihm Naphtalidam genannt) aus 1-Nitronaphthalin durch Reduktion mit Ammoniumsulfid.[4]

Technisch

Großtechnisch wird es gewonnen, indem Naphthalin mit Nitriersäure (Salpetersäure mit Schwefelsäure) zu 1-Nitronaphthalin im diskontinuierlichen Rührkessel nitriert wird. Nach dem Abtrennen wird das Nitronaphthalin mit Eisen zum 1-Naphthylamin reduziert.

Verwendung

1-Naphthylamin wird für die Synthese von Azofarbstoffen und Herbiziden, Aminonaphthalinsulfonsäuren, -Naphthol sowie N-Phenyl-1-naphthylamin (einem Antioxidationsmittel für Kautschuk) verwendet.[2] Es dient weiterhin dem Nitritnachweis mit Lunges Reagenz.

Reaktionsschema der Reaktion des Lunges Reagenz mit Nitrit. Durch Zugabe von jeweils 2–3 Tropfen Lunge I und II bildet sich zuerst aus der Sulfanilsäure (1) ein Diazoniumsalz (2), das mit 1-Naphthylamin (3) weiter zu einem Azofarbstoff (4) reagiert und die Lösung sehr schnell rot färbt.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 1-Naphthylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. April 2022. (JavaScript erforderlich)
2. Toxikologische Bewertung von α-Naphthylamin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
3. Eintrag zu 1-naphthylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. N. Zinin: Beschreibung einiger organischer Basen. In: Journal für praktische Chemie. 1842, 27, S. 140–153 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Literatur

• W. H. Perkin, J. Chem. Soc. 1896, 69, 1241.