موسم نادي الهلال في موسم 2008-09 هو الموسم الثاني والخمسين نادي الهلال السعودي لكرة القدم منذ تأسيسه عام 1957، والموسم الثالث والثلاثون له في دوري كرة القدم السعودي الممتاز، برئاسة الأمير عبد الرحمن بن مساعد بن عبد العزيز آل سعود، المنتخب رئيساً لنادي الهلال لفترة رئاسية مقبلة مدتها (4)سنوات،[1][2] وقيادة المدير الفني الروماني كوزمين أولاريو، شارك النادي فيها في مسابقة دوري أبطال آسيا والدوري السعودي للمحترفين وكأس ولي العهد وكأس الملك.
احد ابرز القضايا التي وجهها نادي الهلال خلالل الموسم عندما أصدرت المحكمة الرياضية حكما بإيقاف اللاعب الليبي طارق التايب المحترف في صفوف فريق الهلال السعودي عن اللعب لمدة أربعة أشهر بالإضافة إلى تغريمه مبلغ 600 ألف دولار، على خلفية قضية اللاعب مع نادي سبورت جازنيت التركي الذي سبق أن احترف فيه التايب لموسمين قبل انتقاله للهلال في 10 أغسطس 2006، حيث تقدم مدير أعمال اللاعب بشكوى ضد النادي التركي يطالب بإلزامه فيها بدفع مرتب 4 أشهر، فيما أكد مسؤولو النادي التركي أن جميع حقوق اللاعب سلمت له، وحدد الفيفا موعد إيقاف اللاعب من يوم 29 سبتمبر، وهو اليوم الذي أرسل فيه الاتحاد الدولي فاكسا لنادي الهلال يعلمه بقرار الإيقاف للاعب الدولي وأعطى الفيفا الإدارة الهلالية مدة 21 يوم لاستئناف القرار والطعن به،[3] أعلنت المحكمة الدولية الرياضية 16 نوفمبر 2008 تعليق المدة المتبقية من عقوبة الليبي طارق التايب المحترف في صفوف الهلال السعودي إلى الموسم المقبل، ومنحه في نفس الوقت الضوء الأخضر ليعود إلى تمثيل فريقه اعتبارا من السبت المقبل امام الاتفاق في دوري المحترفين لكرة القدم. وكان التايب قد تعرض للإيقاف من الفيفا في منتصف سبتمبر/أيلول الماضي لمدة 4 شهور وغرامة مالية 600 ألف دولار لصالح جازنتاب التركي الذي كان يلعب له طارق قبل أن يفك الارتباط لخلافات مالية، وامضى اللاعب شهراً ونصفاً من العقوبة حتى الآن ويتبقى له شهران ونصف سيتم ترحيلها إلى بداية الموسم المقبل.[4][5]
