موسم نادي الهلال السعودي 1999-2000 يعتبر الموسم الثاني والأربعين له منذ تأسيسه 1957م، والموسم الرابع والعشرين له في دوري السعودي الممتاز، تحت مسمى كأس دوري خادم الحرمين الشريفين،[1] إشراف المدرب البرازيل لوري ساندري، الذي استمر حتى منتصف الموسم محققاً بطولة كأس الأمير فيصل بن فهد 1999، ومن ثم تله المدرب الروماني أنغيل يوردانيسكو الموسم تم تعيينه مدربا لنادي الهلال، حقق معه كأس ولي العهد وبطولة الأندية الآسيوية أبطال الدوري 1999-2000 , وكأس المؤسس تسلمه من خادم الحرمين الشريفين الملك فهد بن عبد العزيز خامس ملوك المملكة العربية السعودية [2][3][4][5]
انطلق بطولة كأس المؤسس بمناسبة مرور مائة عام تأسيس المملكة العربية السعودية بمباراة جمعت نادي الهلال باعتباره بطل كأس دوري خادم الحرمين الشريفين ونادي الأهلي بطل كأي ولي العهد في لقاء على استاد اللمك فهد الدولي بمدينة الرياض، تحت رعاية الأمير سلمان بن عبد العزيز أمير منطقة الرياض في ذلك الحين.[6][7][8][9] شارك في هذه النسخة 153 نادي سعودي في أدوارها الأولية وشارك في هذه المرحلة التي تمثل الأدوار النهائية لهذه المسابقة 16 فريقاً منها 12 فريقاً تأهلت مباشرة دون الدخول في تصفيات كونها بإعتباراها مشاركة في مسابقة في دوري كأس خادم الحرمين الشريفين موسم 1999 .
