كينوكسالين

كينوكسالين
كينوكسالين
Quinoxaline molecule	Quinoxaline molecule
الاسم النظامي (IUPAC)
Quinoxaline
أسماء أخرى
Benzo[a]pyrazine, Benzopyrazine, Benzoparadiazine, 1,4-Benzodiazine, Phenopiazine, Phenpiazine, Quinazine, Chinoxalin
المعرفات
رقم CAS	91-19-0
بوب كيم (PubChem)	7045
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC=C2C(=C1)N=CC=N2[1]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)9-5-6-10-8/h1-6H[1]  InChIKey:XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N[1][2]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C8H6N2
الكتلة المولية	130.15 غ/مول
المظهر	بلورات صفراء إلى بنية
نقطة الانصهار	29-32 °س
نقطة الغليان	220–223 °س
الذوبانية في الماء	ينحل في الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

كينوكسالين هو مركب عضوي حلقي نتروجيني له الصيغة الكيميائية C₈H₆N₂، ويكون على شكل بلورات صفراء إلى بنية اللون.

يتألف المركب بنيوياً من حلقتين مندمجتين من البنزين والبيرازين؛ وهو ينتمي بذلك إلى مركبات ديازانفثالين (هيكل نفثالين متضمن لذرتي نتروجين في البنية)، بما فيها كينازولين وفثالازين وسينولين.[3]

التحضير

تحضر مركبات الكينوكسالين على العموم من تفاعل تكاثف بين مركب أورثو ثنائي أمين مع ثنائي كيتون. ولتحضير مركب الكينوكسالين يستخدم لذلك التفاعل بين الغليوكسال مع أورثو فينيلديامين (2,1-ثنائي أمينو البنزين).[4]

اصطناع الكينوكسالين

كما يمكن استخدام البنزل عوضاً عن الغليوكسال باستخدام حمض 2-يودوكسي البنزويك (IBX) كحفاز للعملية.[5]

أما المشتقات المستبدلة فتحضر عند استخدام أحماض ألفا كيتو أو ألفا كلورو الكيتونات عوضاً عن ثنائيات الكيتون.[3] كما يمكن تحضير المشتقات من اختزال الأحماض الأمينية المفلورة.[6]

الخواص

يكون الكينوكسالين في الشروط القياسية على شكل بلورات صفراء إلى بنية اللون، وهي تنحل في الماء وفي المذيبات العضوية مثل الإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر والبنزين. يبدي المركب خواصاً قاعدية ضعيفة، حيث تبلغ قيمة pKa=0.60[7]

الاستخدامات

يستخدم الكينوكسالين ومشتقاته كربيطة في تصميم الحفازات.[8] كما تستخدم مشتقات الكينوكسالين في تحضير الأصبغة والمستحضرات الصيدلانية.

المراجع

1. QUINOXALINE (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
3.  واحدة أو أكثر من الجمل السابقة تتضمن نصاً من منشور أصبح الآن في الملكية العامة: Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Quinoxalines". Encyclopædia Britannica (بالإنجليزية) (11th ed.). Cambridge University Press. Vol. 22. p. 760.
4. 2,3-Pyrazinedicarboxylic Acid" Reuben G. Jones and Keith C. McLaughlin Org. Synth. 1950, 30, 86. دُوِي:10.15227/orgsyn.030.0086. This paper describes the preparation of quinoxaline as an intermediate.
5. Heravi، Majid M. (2006). "Facile synthesis of quinoxaline derivatives using o-iodoxybenzoic acid (IBX) at room temperature". Arkivoc. ج. 2006 ع. 16. DOI:10.3998/ark.5550190.0007.g02.
6. Xiang-Hong Wu؛ Gang Liu؛ وآخرون (2004). "Solution-phase reductive cyclization of 2-quinoxalinol analogs: Systematic study of parallel synthesis". Mol. Diver. ج. 8 ع. 2: 165–147. DOI:10.1023/B:MODI.0000025639.89179.60.
7. Brown, H.C.؛ وآخرون (1955). Baude, E.A.؛ Nachod, F.C. (المحررون). Determination of Organic Structures by Physical Methods. New York: Academic Press.
8. Xianghong Wu؛ Anne E. V. Gorden (2007). "Regioselective Synthesis of Asymmetrically Substituted 2-Quinoxalinol Salen Ligands". J. Org. Chem. ج. 72 ع. 23: 8691–8699. DOI:10.1021/jo701395w. PMID:17939720.