كينازولين

كينازولين
كينازولين
Quinazoline molecule	Quinazoline molecule
الاسم النظامي (IUPAC)
Quinazoline
أسماء أخرى
1,3-diazanaphthalene, benzopyrimidine, phenmiazine, benzo-1,3-diazine
المعرفات
رقم CAS	253-82-7
بوب كيم (PubChem)	9210
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC=C2C(=C1)C=NC=N2[1]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)5-9-6-10-8/h1-6H[1]  InChIKey:JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N[1][2]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C8H6N2
الكتلة المولية	130.15 غ/مول
المظهر	بلورات صفراء شاحبة
الكثافة	1.35 غ/سم^3
نقطة الانصهار	45–48 °س
نقطة الغليان	243 °س
الذوبانية في الماء	منحل
حموضة (pKa)	3.51
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

كينازولين هو مركب عضوي حلقي نتروجيني له الصيغة الكيميائية C₈H₆N₂، ويكون على شكل بلورات صفراء شاحبة.

يتألف المركب بنيوياً من حلقتين مندمجتين من البنزين والبيريميدين؛ وهو ينتمي بذلك إلى مركبات ديازانفثالين.

التحضير

حضر المركب لأول مرة من الكيميائي الألماني آوغست بيشلر August Bischler سنة 1895 من تفاعل نزع كربوكسيل من حمض كينازولين-2كربوكسيليك.[3] ثم قام الكييمائي الألماني سيغموند غابرييل Siegmund Gabriel بنشر تقرير وصف كيفية تحضير المركب من أورثو نترو بنزيلامين، وذلك بالاختزال باستخدام الفوسفور وحمض هيدرويوديك إلى 2-أمينوبنزيلامين، والذي يؤكسد لاحقاً إلى الكينازولين.[4]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل بلورات ذات لون أصفر شاحب، وهي منحلة في الماء، كما تذوب في المذيبات القطبية.

يخضع المركب إلى تفاعل حلمهة ليعطي 2-أمينوبنزالدهيد إما في وسط حمضي من حمض الفورميك أو في وسط قاعدي من الأمونياك.[5]

يبدي المركب خواصاً قاعدية ضعيفة، حيث يبلغ ثابت تفكك الحمض (pKa) قيمة مقدارها 3.51[6]

الاستخدامات

يدخل الكينازولين في تركيب بعض العقاقير.

معرض صور

• 
• 
• 
• 

اقرأ أيضاً

• ديازانفثالين

المراجع

1. QUINAZOLINE (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
3. Asif, M. Chemical Characteristics, Synthetic Methods, and Biological Potential of Quinazoline and Quinazolinone Derivatives, International Journal of Medicinal Chemistry, Article ID 395637, 2014. دُوِي:10.1155/2014/395637
4. Morgan, G.T., ed. Abstract of Papers. Journal of the Chemical Society. London: Gurney & Jackson, 1904. Print.
5. Büchel, K. H., ed. Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl): Additional and Supplementary Volumes to the 4th Edition. New York: Georg Thieme Verlag Stuttgart, 2001.
6. Armarego، W. L. F. (1963). "Quinazolines". Advances in Heterocyclic Chemistry. ج. 1: 253–309. DOI:10.1016/S0065-2725(08)60527-9. ISBN:9780120206018.