كاشف تيبي

كاشف تيبي
كاشف تيبي
كاشف تيبي
الاسم النظامي (IUPAC)
μ-Chloro[di(cyclopenta-2,4-dien-1-yl)]dimethyl(μ-methylene)titaniumaluminum
أسماء أخرى
Tebbe reagent
المعرفات
CAS	67719-69-1
بوب كيم	53384502[1]، و76030810
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط [CH3-].C[Al+]C.[CH-]1C=CC=C1.[CH-]1C=CC=C1.[Cl-].[Ti+3][1]، وC[Al](C)[CH2-].[CH-]1C=CC=C1.[CH-]1C=CC=C1.[Cl-].[Ti+4]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/2C5H5.3CH3.Al.ClH.Ti/c2*1-2-4-5-3-1;;;;;;/h2*1-5H;3*1H3;;1H;/q2*-1;;;-1;+1;;+3/p-1[1]  InChIKey:RHFNIWLZSDICFZ-UHFFFAOYSA-M[1]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C13H18AlClTi
الكتلة المولية	284.60 غ/مول
المظهر	صلب
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

كاشف تيبي هو مركب عضوي فلزي يحوي على فلزي التيتانيوم والألومنيوم، وله الصيغة المجملة C₁₃H₁₈AlClTi. ينسب هذا الكاشف إلى مكتشفه الكيميائي الأمريكي فريديريك تيبي Frederick N. Tebbe.

يتكون الكاشف بنيوياً من مركزين فلزيين ذوي بنية جزيئية رباعية السطوح، ومتصلين ببعضهما عبر ربيطتين جسريتين؛ إذ يرتبط مركز التيتانيوم بحلقتين من أنيون حلقي البنتاديينيل، في حين أن مركز الألومنيوم يرتبط بمجموعتي ميثيل. ويرتبط المركزان عبر جسر ميثيلين وعبر ذرة كلور وفق بنية قريبة من بنية جزيئية مستوية مربعة.[2]

التحضير

يحضر هذا الكاشف من تفاعل ثنائي كلوريد التيتانوسين مع ثلاثي ميثيل الألومنيوم في وسط من التولوين عند درجة حرارة الغرفة وبتحريك مستمر لمدة ثلاثة أيام؛ يستحصل على الشكل الفعال Cp₂TiCH₂ في عملية المثيلة من إضافة قاعدة مناسبة.[3]

اصطناع كاشف تيبي

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة صلب أحمر، وهو ينحل في المذيبات العضوية مثل التولوين والبنزين وثنائي كلورو الميثان.

الاستخدامات

يستخدم في مجال الاصطناع العضوي من أجل مثيلة الكربونيل؛[4] أي تحويل الرابطة الحاوية على كربونيل R₂C=O إلى وحدة R₂C=CH₂ الموافقة.[5]

طالع أيضاً

• كاشف بتاسيس
• مركب تيتانيوم عضوي

المراجع

1. mu-Chloro-mu-methylene[bis(cyclopentadienyl)titanium]dimethylaluminum (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. Thompson، Rick؛ Nakamaru-Ogiso، Eiko؛ Chen، Chun-Hsing؛ Pink، Maren؛ Mindiola، Daniel J. (2014). "Structural Elucidation of the Illustrious Tebbe Reagent". Organometallics. ج. 33 ع. 1: 429–432. DOI:10.1021/om401108b.
3. Straus, D. A., "μ-Chlorobis(cyclopentadienyl)(dimethylaluminium)-μ-methylenetitanium": Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley, London, 2000.
4. Hartley، Richard C.؛ Li، Jianfeng؛ Main، Calver A.؛ McKiernan، Gordon J. (2007). "Titanium carbenoid reagents for converting carbonyl groups into alkenes". Tetrahedron. ج. 63 ع. 23: 4825–4864. DOI:10.1016/j.tet.2007.03.015.
5. F. N. Tebbe, G. W. Parshall and G. S. Reddy (1978). "Olefin homologation with titanium methylene compounds". J. Am. Chem. Soc. ج. 100 ع. 11: 3611–3613. DOI:10.1021/ja00479a061.