ar %D8%AD%D9%85%D8%B6 %D8%A7%D9%84%D8%B3%D9%8A%D8%AA%D8%B1%D8%A7%D9%83%D9%88%D9%86%D9%8A%D9%83

حمض السيتراكونيك
	حمض السيتراكونيك
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	(2Z)-2-Methylbut-2-enedioic acid
أسماء أخرى
	Citraconic acid; 2-Methylmaleic acid; Citraconate; Methylmaleic acid; cis-Methylbutenedioic acid
المعرفات
رقم التسجيل (CAS)	498-23-7
بوب كيم	643798
	محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط CC(=CC(=O)O)C(=O)O ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h2H,1H3,(H,6,7)(H,8,9)/b3-2- ; InChIKey:HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C5H6O4
الكتلة المولية	130.10 غ/مول
المظهر	بلورات أحادية الميل
الكثافة	1.62 غ/سم3
نقطة الانصهار	90 درجة حرارة مئوية
حموضة (pKa)	2.42
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

حمض السيتراكونيك هو مركب كيميائي صيغته C₅H₆O₄، ويحوي المركب بالإضافة إلى مجموعتي الكربوكسيل على رابطة مضاعفة، ولذلك فهو يصنف ضمن الأحماض ثنائية الكربوكسيل الألكينية.

التحضير

يمكن تحضير المركب من التفكك الحراري لحمض الليمون (حمض الستريك).^[4] كما يمكن الحصول على المركب من تسخين أنهيدريد حمض الإيتاكونيك، حيث يحصل أولاً على أنهيدريد حمض السيتراكونيك، والذي يتميه لاحقاً إلى حمض السيتراكونيك.^[5]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب أبيض اللون، يتبلور وفق النظام البلوري أحادي الميل. يتحول المركب بسهولة إلى الشكل اللامائي أنهيدريد حمض السيتراكونيك، وهو سائل عند درجة حرارة الغرفة.^[6]

يوجد من المركب مصاوغ هندسي وهو حمض الميساكونيك.

المراجع

^ ^ا ^ب ^ج ^د Citraconic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Jean-Claude Bradley; Antony John Williams; Andrew S.I.D. Lang (2014). "Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset". Figshare (بالإنجليزية). DOI:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2. QID:Q69644056.
^ Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0911910123
^ R. L. Shriner؛ S. G. Ford؛ l. J. Roll (1931). "Citraconic Anhydride and Citraconic Acid". Org. Synth. ج. 28: 28. DOI:10.15227/orgsyn.011.0028.
^ Kurt Lohbeck؛ Herbert Haferkorn؛ Werner Fuhrmann؛ Norbert Fedtke (2005)، "Maleic and Fumaric Acids"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a16_053