ar %D8%AB%D9%86%D8%A7%D8%A6%D9%8A %D8%AD%D9%84%D9%82%D9%8A %D8%A7%D9%84%D8%A8%D9%86%D8%AA%D8%A7%D8%AF%D9%8A%D9%8A%D9%86

ثنائي حلقي البنتاديين
	ثنائي حلقي البنتاديين
الاسم النظامي (IUPAC)
	Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene
أسماء أخرى
	Dicyclopentadiene; 1,3-Dicyclopentadiene, Bicyclopentadiene, 3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoindene
المعرفات
الاختصارات	DCPD
رقم CAS	77-73-6
بوب كيم (PubChem)	6492
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1C=CC2C1C3CC2C=C3 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C10H12/c1-2-9-7-4-5-8(6-7)10(9)3-1/h1-2,4-5,7-10H,3,6H2 ; InChIKey:HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C10H12
الكتلة المولية	132.20 غ/مول
المظهر	صلب بلوري عديم اللون
الكثافة	0.98 غ/سم3
نقطة الانصهار	32.5 °س
نقطة الغليان	170 °س
الذوبانية في الماء	غير منحل عملياً
الذوبانية	ينحل في الإيثر والأسيتون
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

ثنائي حلقي البنتاديين هو مركب كيميائي عضوي له الصيغة C₁₀H₁₂، ويكون على شكل صلب بلوري عديم اللون؛ وهو مركب ثنائي الوحدات (ديمر) من حلقي البنتاديين.

التحضير

يحضر ثنائي حلقي البنتاديين صناعياً من خلال عملية تكسير بالبخار للنافثا.^[4]

وهو يتكوّن كيميائياً من تفاعل ديمرة لللمونومر حلقي البنتاديين عند درجة حرارة الغرفة:

الخواص

يوجد هناك شكلان من المركب حسب التوجه الفراغي للحلقات، وهما الشكل الداخلي إندو endo والشكل الخارجي إكسو exo:

التصاوغ الفراغي لثنائي حلقي الهكسان، وهما الشكل الداخلي إندو (يسار) والشكل الخارجي إكسو exo (يمين)

تؤدي هدرجة المركب إلى الحصول على إندو-رباعي هيدرو ثنائي حلقي البنتاديين endo-tetrahydrodicyclopentadiene، والذي يخضع لإعادة ترتيب بوجود كلوريد الألومنيوم عند درجات حرارة مرتفعة ليعطي مركب أدامانتان.^[5]

الاستخدامات

يستخدم ثنائي حلقي البنتاديين في صناعة البوليميرات والراتنجات المستخدمة في صناعات عدة مثل صناعة الأحبار والدهانات واللواصق.

المراجع

^ Merck Index, 11th Edition, 2744
^ ^ا ^ب ^ج DICYCLOPENTADIENE (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Hönicke, Dieter; Födisch, Ringo; Claus, Peter; Olson, Michael (2005), "Cyclopentadiene and Cyclopentene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, DOI=10.1002/14356007.a08_227
^ Paul von R. Schleyer, M. M. Donaldson, R. D. Nicholas, and C. Cupas(1973)."Adamantane". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 16.