تحتاج النصوص المترجمة في هذه المقالة إلى مراجعة لضمان معلوماتها وإسنادهاوأسلوبهاومصطلحاتها ووضوحها للقارئ، لأنها تشمل ترجمة اقتراضية أو غير سليمة. فضلاً ساهم في تطوير هذه المقالة بمراجعة النصوص وإعادة صياغتها بما يتناسب مع دليل الأسلوب في ويكيبيديا.(أكتوبر 2015)
على الرغم من أن الفينول (حامض الكربوليك) ضار بالصحة، إلا أن معظم المصادر الأخرى لـ الفينولات الطبيعيةوالبوليفينولات لا تشترك في نفس الخاصية السمية، كما تعتبر آمنة للاستهلاك حيث توجد في الأطعمة والمشروبات الشائعة (مثل الشاي)، ولطالما ارتبطت بطب الأعشاب. وعلى سبيل المثال، في شبه القارة الهندية وخاصة في نظامها الطبي القديم المعروف باسم الأيورفيدا (علم الحياة)، تم استخدام الرمان على نطاقٍ واسع، كمصدر من المصادر التقليدية لـ الدواء لآلاف السنين.[1]
ولا يزال موضوع العلاقة بين الفينولات الطبيعية والصحة موضوعًا على طاولة مثيرًا للجدل نظرًا لصعوبة إثبات تلك الادعاءات علميًا. ولاسيما في البشر، حيث ينبغي التأكد من صحة الاختبارات عن طريق إجراء تجارب سريرية عشوائية.
هناك مشكلات تتعلق باستخلاص الاستنتاجات العامة الخاصة بالتأثير الصحي الشائع لجميع المركبات الفينولية، نظرًا للتنوع الشديد في بنيتها الداخلية. وفي الوقت نفسه، تظل الفوائد الصحية المحتملة لمركبٍ معين من الفينول قي معظم الوقت غير قابلةٍ للإثبات.[2] كما تم التحقق من المركبات الفينولية الطبيعية وذلك بتجربتها على المنتجات العضوية كمصدرٍ لفائدةٍ صحية إضافية، ولكنه لا يمكن استنتاج ذلك من البحوث الحالية.[3]
الآثار الصحية للمركبات الفينولية الطبيعية الأكثر بساطة
الفينول هو سم عصبي قوي قد يؤدي إلى الموت الفوري إذا تم حقنه في مجرى الدم؛ لأنه يعمل على غلق نظام الإرسال العصبي. ويعمل الفينول والأبخرة التي تتصاعد منه على تآكل العين والجلد والجهاز التنفسي،[4] كما يعد الهيدروكونين سامًا أيضًا،[5]
التوافر البيولوجي
تدور الأسئلة التي يتم طرحها بشأن العلاقة بين الفوائد الصحية والبوليفينول حول التوافر البيولوجي. ويعتبر كل من حمض الغالوالأيزوفلافون من مركبات الفينول الأفضل قدرة على الامتصاص، ويليها مضادات الأكسدة (فلافان-3-ol)، وفلافانون، وكيرستين جلوسوسايد، ولكن بحركيات مختلفة. ويُعتبر البروانثوسيانيدينس، والشاي المضاد للأكسدة، والأنثوسيانينمن أقل أنواع الفينول جَودةً في الاِمتصاص.[6]
ولقد تم إثبات أن السيناماتلديها القدرة على الحصول على مزيد من النشاط المضاد للأكسدة عند تعرضها في المختبر إلى رد فعل فينتوني (الحديد الحفاز(II) مع بيروكسيد الهيدروجين) بطريقةٍ أكبر من الفينولات الطبيعية الموجودة في النبيذ.[8]
وبعض الفينولات الطبيعية مثل الفلافونيدوُجِد أنها مثبطات توبوأيزوميريز (topoisomerase) قوية عند تجربتها في المختبر، وكما تم اختبار بعضها على الكائن الحي لتنتج أيضًا نتائج مماثلة[بحاجة لمصدر]. تشترك هذه المواد في الخاصية مع بعض أدوية العلاج الكيميائي المضادة للسرطان مثل الإيتوبوسيدوالدوكسوروبيسين[بحاجة لمصدر]. عند اختبار بعض مركبات الفينول الطبيعية وُجِد أنها تسبب طفرةللحامض النووي في MLL) التي تعد نتائج مشتركة في الأطفال حديثي الولادة المصابين باللوكيميا الحادة.[24] ولقد تزايدت بشدة تغيرات الحامض النووي بسبب العلاج عن طريق الفلافونيد الذي يتم زرعه في خلايا الدم الجذعية.[25] ويُشتبه أن التركيز العالي من الفلافونيد في المحتوى الغذائي يؤدي إلى زيادة مخاطرالإصابة بابيضاض الدم النقوي الحاد خاصة في الأطفال حديثي الولادة.[26][27][28] وللفينول الطبيعي تأثير مضاد للسرطان - وتأثير استماتي وتأثير مسرطِن، فضلاً عن احتمالية تلف الحامض النووي، والعامل المسبب للطفرة الجينيةفي المادة الوراثية. ويبدو أن البالغين يقومون بعملية التحويل الغذائي لمعظم أنواع الفينول بطريقةٍ سريعة، حتى السام منها، وقد لا يكون التأثير المطفر واضحًا في الجرعات المنخفضة العادية إذا تم أخذها مع الطعام. بعض أنواع الفينول الطبيعية مثل. EGCG وجدت تقوم بالحث على إزالة سموم العامل النووي Nrf2وعامل النسخ وهو النشاط المسئول عن ملاحظة الآثار المضادة للأكسدة المفيدة للمواد، كما أنه يؤدي إلى التدهور السريع في جزيئات الفينول. ومع ذلك، فإن نظام إزالة السموم في الأجنة البشرية ليس ناضجًا بما يكفي للتعامل مع الفينول الذي لديه الإمكانية لعبور الحاجز المشيم. ويُشتَبه أن تناول كمية كبيرة من مركبات الفلافونيد أثناء فترة الحمل يزيد من احتمالات إصابة الطفل باللوكيميا (سرطان الدم).[27][24] لذلك لا ينبغي استخدام اضافات «البيوفلافونيد» من قبل الحوامل.[29]
يشترك الكثير من مركبات الفينول الطبيعية في خصائص بعض عقاقير العلاج الكيميائي المضادة للسرطان مثل الإيتوبوسيدودوكسوروبيسين[بحاجة لمصدر]. وعند اختبار بعض مركبات الفينول الطبيعية وُجِد أنها تسبب طفرةللحامض النووي في MLL التي تعد نتائج مشتركة في الأطفال حديثي الولادة المصابين باللوكيميا الحادة.[42] وللبوليفينول تأثير مضاد للسرطان، وتأثيرتأثير استِماتي، وتأثير مسرطن، بالإضافة لاحتمالية تلف الحامض النووي والعامل المسبب للطفرة الجينية في المادة الوراثية. ويبدو أن البالغين يقومون بعملية التحويل الغذائي لمعظم أنواع الفينول بطريقةٍ سريعة، حتى السام منها، وقد لا يكون التأثير المُطَفِرواضحًا في الجرعات المنخفضة العادية إذا تم أخذها مع الطعام. ومع ذلك، فإن نظام إزالة السموم في الأجنة البشرية ليس ناضجًا بما يكفي للتعامل مع الفينول الذي لديه القدرة على عبور حاجز المشيمة.
الآثار الضارة الأخرى
يرتبط البوليفينول الحديد (من المصادر النباتية على سبيل المثال) في المختبر في النظم النموذجية[43] وربما الحد من امتصاصه وخاصةً في مجال التغذية النباتية.
تم إثبات أن حمض التنيك يعمل على ترسيب البروتينات[44]، و التي تحول دون امتصاص المواد الغذائية في بعض الحيوانات المجترة وذلك في الحبوب التي تحتوي على كمية كبيرة من حمض التنيك مثل السورغم (الذرة الرفيعة).
وعند بعض الأفراد ذي الحساسية، قد تسبب كمية كبيرة من حمض التنيك تَهَيُج الأمعاء والكلى، وقد تتلف الكبد، وتسبب اضطرابات في المعدة، وآلامًا في الجهاز الهضمي، وتركيبة البازهر(وهي كتلة عالقة في الجهاز الهضمي). وباستثناء الشاي، فإنه ليس من المستحسن استخدام الأعشاب التي تحتوي على تركيزات عالية من حمض التنيك استخدامًا لمدى طويل أو استخدامًا مفرطًا. وهناك علاقة متبادلة بين المريء أو سرطان الأنف اللذين يصيبان الإنسان، وبين الاستهلاك المنتظم لأعشاب معينة تحتوي على تركيزاتٍ عالية من حمض التنيك.[45]
وتستعمل العديد من النباتات حمض التنيك لردع الحيوانات. ولكنه لم يُقرر بعد ما إذا كان يتم إنتاج حمض التنيك لغرضٍ آخر مثل المبيدات الحشرية، أم أنه مُطوَر خصيصًا من أجل منع افتراس الحيوانات.[46] تلك الحيوانات التي تستهلك كميات مفرطة من هذه النباتات إما أنها تقع فريسة للمرض أو تموت. ويعد الجوز مشكلةً شائعةً في تربية الماشية. ويقال إن الجرعة التي تؤدي إلى الموت تُقَدر بنحو 6% من وزن جسم الحيوان. هذا الرقم ليس إلا رقمًا تقريبيًا حيث تبين أن البلوط الأحمر يحتوي على متوسط مرتين إلى أربع مراتٍ من حمض التنيك المستخلص من البلوط الأبيض.[47] ولقد وُجدت بعض الغزلان وحيوانات الموظ (غزال أمريكي ضخم) التي لقت حتفها بسبب تناول الجوز. وتشمل الأعراض:الترنح، وضيق في التنفس. وتمتلك بعض الحيوانات مثل السناجب وبغل الغزلان القدرة على استهلاك تركيزاتٍ عالية من حمض التنيك دون حدوث آثارٍ سيئة. عادةً ما يجد البشر المذاق المر للطعام المُحتوي على كمية مرتفعة من حمض التنيك غير مستساغ. كما تم اكتشاف أن بعض البشر غير قادرين على تذوق الأطعمة المرة.[بحاجة لمصدر] ويتم ترشيح حمض التنيك عملية الترشحمن الجوز قبل استخدامه للاستهلاك الآدمي.
التمخلب (التكالب) المعدني
وإذا تم تناول حمض التنيك بكمياتٍ زائدة، فإنه يمنع امتصاص المعادنمثلالحديد؛ مما قد يؤدي إلى مرض فقر الدم إذا تم ذلك لفتراتٍ طويلة.[48] وذلك بسبب أن حمض التنيك عبارة عن تكالبات أيونية الاختلاب[49] أما الأيونات المعدنية التكالبية لحمض التنيك غير متوفرة بيولوجيًا. يُخفض حمض التنيك فقط من التعددية البيولوجية للمصادر النباتية للحديد التي تُعرف أيضًا باسم الغير هيمية. أما المصادر الحيوانية أو امتصاص الحديد الهيمي فهي لا تتأثر بحمض التنيك. كما لا يؤثر حمض التنيك على امتصاص المعادن الأخرى مثل الزنك، والنحاس، والمنجنيز في الفئران.[50]
ويتداخل حمض التنيك مع عملية امتصاص الحديد عن طريق تركيبة معقدة مع الحديد، عندما يكون في التجويف الهضمي مما يقلل من التوافر البيولوجي للحديد هناك فرقٌ مهم في الطريقة التي تتفاعل بها مركبات الفينول مع الأنماط المختلفة للهيدروكسيل (حمض الغال، ومضادات الأكسدة، وحمض الكلوروجين) والتأثير على امتصاص الحديد. وقد يكون محتوى الحديد المرتبط بمجموعات الغال هو العامل الأساسي الذي يحدد التأثير الكابح لمركبات الفينول. ومع ذلك، فإن حمض التنيك المكثف لا يتداخل مع عملية امتصاص الحديد.[48]
ولمنع هذه المشكلات من الحدوث، يُنصح بتناول الشاي أو القهوة بين الوجبات وليس خلالها. وتعمل الأطعمة الغنية بفيتامين سي على معادلة تأثيرات حمض التنيك على عملية امتصاص الحديد. كما تقلل إضافة عصير الليمون إلى الشاي من الأثر السلبي لحمض التنيك في عملية امتصاص الحديد أيضًا. أما بالنسبة لإضافة الحليب للقهوة أو الشاي فإن لها تأثيرًا قليلاً جدًا أو معدومًا على الأثر المثبط لحمض التنيك.[51]
^Budavari، S، المحرر (1996). "The Merck Index: An Encyclopedia of Chemical, Drugs, and Biologicals". Whitehouse Station, NJ: Merck. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة)
^Greenlee، William F.؛ Sun، James D.؛ Bus، James S. (1981). "A proposed mechanism of benzene toxicity: Formation of reactive intermediates from polyphenol metabolites". Toxicology and Applied Pharmacology. ج. 59 ع. 2: 187–95. DOI:10.1016/0041-008X(81)90189-7. PMID:7256763.
^Manach، C؛ Williamson، G؛ Morand، C؛ Scalbert، A؛ Rémésy، C (2005). "Bioavailability and bioefficacy of polyphenols in humans. I. Review of 97 bioavailability studies". The American journal of clinical nutrition. ج. 81 ع. 1 Suppl: 230S–242S. PMID:15640486.
^Williams، Robert J؛ Spencer، Jeremy P.E؛ Rice-Evans، Catherine (2004). "Flavonoids: Antioxidants or signalling molecules?". Free Radical Biology and Medicine. ج. 36 ع. 7: 838–49. DOI:10.1016/j.freeradbiomed.2004.01.001. PMID:15019969.
^Gislason، Nick Emil؛ Currie، Bruce Lamonte؛ Waterhouse، Andrew Leo (2011). "Novel Antioxidant Reactions of Cinnamates in Wine". Journal of Agricultural and Food Chemistry. ج. 59 ع. 11: 6221–6. DOI:10.1021/jf200115y. PMID:21561133.
^Rauha، J؛ Remes، S؛ Heinonen، M؛ Hopia، A؛ Kähkönen، M؛ Kujala، T؛ Pihlaja، K؛ Vuorela، H؛ Vuorela، P (2000). "Antimicrobial effects of Finnish plant extracts containing flavonoids and other phenolic compounds". International Journal of Food Microbiology. ج. 56 ع. 1: 3–12. DOI:10.1016/S0168-1605(00)00218-X. PMID:10857921.
^ ابPerez، R.M. (2003). "Antiviral Activity of Compounds Isolated From Plants". Pharmaceutical Biology. ج. 41 ع. 2: 107–57. DOI:10.1076/phbi.41.2.107.14240.
^Dos Santos، Michel David؛ Almeida، Maria Camila؛ Lopes، Norberto Peporine؛ De Souza، Glória Emília Petto (2006). "Evaluation of the Anti-inflammatory, Analgesic and Antipyretic Activities of the Natural Polyphenol Chlorogenic Acid". Biological & Pharmaceutical Bulletin. ج. 29 ع. 11: 2236–40. DOI:10.1248/bpb.29.2236.
^ ابPadilla، E؛ Ruiz، E؛ Redondo، S؛ Gordillo-Moscoso، A؛ Slowing، K؛ Tejerina، T (2005). "Relationship between vasodilation capacity and phenolic content of Spanish wines". European Journal of Pharmacology. ج. 517 ع. 1–2: 84–91. DOI:10.1016/j.ejphar.2005.04.044. PMID:15967426.
^Fang، MZ؛ Wang، Y؛ Ai، N؛ Hou، Z؛ Sun، Y؛ Lu، H؛ Welsh، W؛ Yang، CS (2003). "Tea polyphenol (-)-epigallocatechin-3-gallate inhibits DNA methyltransferase and reactivates methylation-silenced genes in cancer cell lines". Cancer Research. ج. 63 ع. 22: 7563–70. PMID:14633667.
^Bass، Timothy M.؛ Weinkove، David؛ Houthoofd، Koen؛ Gems، David؛ Partridge، Linda (2007). "Effects of resveratrol on lifespan in Drosophila melanogaster and Caenorhabditis elegans". Mechanisms of Ageing and Development. ج. 128 ع. 10: 546–52. DOI:10.1016/j.mad.2007.07.007. PMID:17875315.
^ ابQuideau، Stéphane (2004). "Plant "Polyphenolic" Small Molecules Can Induce a Calorie Restriction-Mimetic Life-Span Extension by Activating Sirtuins: Will "Polyphenols" Someday Be Used as Chemotherapeutic Drugs in Western Medicine?". ChemBioChem. ج. 5 ع. 4: 427–30. DOI:10.1002/cbic.200300835. PMID:15185364.
^Jimenez-Del-Rio، M.؛ Guzman-Martinez، C.؛ Velez-Pardo، C. (2009). "The Effects of Polyphenols on Survival and Locomotor Activity in Drosophila melanogaster Exposed to Iron and Paraquat". Neurochemical Research. ج. 35 ع. 2: 227–38. DOI:10.1007/s11064-009-0046-1. PMID:19701790.
^Van Waalwijk Van Doorn-Khosrovani، S. B.؛ Janssen، J.؛ Maas، L. M.؛ Godschalk، R. W.L.؛ Nijhuis، J. G.؛ Van Schooten، F. J. (2007). "Dietary flavonoids induce MLL translocations in primary human CD34+ cells". Carcinogenesis. ج. 28 ع. 8: 1703–9. DOI:10.1093/carcin/bgm102. PMID:17468513.
^Spector، L. G.؛ Xie، Y؛ Robison، LL؛ Heerema، NA؛ Hilden، JM؛ Lange، B؛ Felix، CA؛ Davies، SM؛ Slavin، J (2005). "Maternal Diet and Infant Leukemia: The DNA Topoisomerase II Inhibitor Hypothesis: A Report from the Children's Oncology Group". Cancer Epidemiology Biomarkers & Prevention. ج. 14 ع. 3: 651–5. DOI:10.1158/1055-9965.EPI-04-0602. PMID:15767345.
^Paolini، M؛ Sapone، Andrea؛ Valgimigli، Luca (2003). "Avoidance of bioflavonoid supplements during pregnancy: a pathway to infant leukemia?". Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis. ج. 527 ع. 1–2: 99–101. DOI:10.1016/S0027-5107(03)00057-5. PMID:12787918.
^Taguri، Toshitsugu؛ Tanaka، Takashi؛ Kouno، Isao (2006). "Antibacterial Spectrum of Plant Polyphenols and Extracts Depending upon Hydroxyphenyl Structure". Biological & Pharmaceutical Bulletin. ج. 29 ع. 11: 2226–35. DOI:10.1248/bpb.29.2226.
^Grimmer، Heidi R؛ Parbhoo، Veena؛ McGrath، Robert M (1992). "Antimutagenicity of polyphenol-rich fractions from sorghum bicolor grain". Journal of the Science of Food and Agriculture. ج. 59 ع. 2: 251–6. DOI:10.1002/jsfa.2740590217.
^Lazarou، D؛ Grougnet، R؛ Papadopoulos، A (2007). "Antimutagenic properties of a polyphenol-enriched extract derived from sesame-seed perisperm". Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis. ج. 634: 163–71. DOI:10.1016/j.mrgentox.2007.07.008.
^Kuroda، Y؛ Hara، Yukihiko (1999). "Antimutagenic and anticarcinogenic activity of tea polyphenols". Mutation Research/Reviews in Mutation Research. ج. 436: 69–97. DOI:10.1016/S1383-5742(98)00019-2.
^Matito، Cecilia؛ Mastorakou، Foteini؛ Centelles، Josep J.؛ Torres، Josep L.؛ Cascante، Marta (2003). "Antiproliferative effect of antioxidant polyphenols from grape in murine Hepa-1c1c7". European Journal of Nutrition. ج. 42 ع. 1: 43–9. DOI:10.1007/s00394-003-0398-2. PMID:12594540.
^Sasaki، H.؛ Matsumoto، M.؛ Tanaka، T.؛ Maeda، M.؛ Nakai، M.؛ Hamada، S.؛ Ooshima، T. (2004). "Antibacterial Activity of Polyphenol Components in Oolong Tea Extract against Streptococcus mutans". Caries Research. ج. 38 ع. 1: 2–8. DOI:10.1159/000073913. PMID:14684970.
^Papandreou، Magdalini A.؛ Dimakopoulou، Andriana؛ Linardaki، Zacharoula I.؛ Cordopatis، Paul؛ Klimis-Zacas، Dorothy؛ Margarity، Marigoula؛ Lamari، Fotini N. (2009). "Effect of a polyphenol-rich wild blueberry extract on cognitive performance of mice, brain antioxidant markers and acetylcholinesterase activity". Behavioural Brain Research. ج. 198 ع. 2: 352–8. DOI:10.1016/j.bbr.2008.11.013. PMID:19056430.
^Nwosu، Felix؛ Morris، Jennifer؛ Lund، Victoria A.؛ Stewart، Derek؛ Ross، Heather A.؛ McDougall، Gordon J. (2011). "Anti-proliferative and potential anti-diabetic effects of phenolic-rich extracts from edible marine algae". Food Chemistry. ج. 126 ع. 3: 1006. DOI:10.1016/j.foodchem.2010.11.111.
^Surh، Young-Joon؛ Chun، Kyung-Soo؛ Cha، Hyun-Ho؛ Han، Seong Su؛ Keum، Young-Sam؛ Park، Kwang-Kyun؛ Lee، Sang Sup (2001). "Molecular mechanisms underlying chemopreventive activities of anti-inflammatory phytochemicals: Down-regulation of COX-2 and iNOS through suppression of NF-κB activation". Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis. 480–481: 243. DOI:10.1016/S0027-5107(01)00183-X.
^Pfleger، Cathie M.؛ Wang، Jun؛ Friedman، Lauren؛ Vittorino، Roselle؛ Conley، Lindsay M.؛ Ho، Lap؛ Fivecoat، Hayley C.؛ Pasinetti، Giulio M. (2010). "Grape-Seed Polyphenolic Extract Improves the Eye Phenotype in a Drosophila Model of Tauopathy". International Journal of Alzheimer's Disease. ج. 2010: 1. DOI:10.4061/2010/576357.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)
^Zuercher، A. W.؛ Holvoet، S.؛ Weiss، M.؛ Mercenier، A. (2010). "Polyphenol-enriched apple extract attenuates food allergy in mice". Clinical & Experimental Allergy. ج. 40 ع. 6: 942. DOI:10.1111/j.1365-2222.2010.03460.x.
^Thirman، Michael J.؛ Gill، Heidi J.؛ Burnett، Robert C.؛ Mbangkollo، David؛ McCabe، Norah R.؛ Kobayashi، Hirofumi؛ Ziemin-Van Der Poel، Sheryl؛ Kaneko، Yasuhiko؛ Morgan، Rodman (1993). "Rearrangement of the MLL Gene in Acute Lymphoblastic and Acute Myeloid Leukemias with 11q23 Chromosomal Translocations". New England Journal of Medicine. ج. 329 ع. 13: 909–14. DOI:10.1056/NEJM199309233291302. PMID:8361504.
^Matuschek، E.؛ Svanberg، U. (2002). "Oxidation of Polyphenols and the Effect on In vitro Iron Accessibility in a Model Food System". Journal of Food Science. ج. 67: 420. DOI:10.1111/j.1365-2621.2002.tb11421.x.
^Bate-Smith and Swain (1962). "Flavonoid compounds". في Florkin M., Mason H.S. (المحرر). Comparative biochemistry. New York: Academic Press. ج. III. ص. 75–809.
^Elvin-Lewis, Memory P. F.; Lewis, Walter Hepworth (1977). Medical botany: plants affecting man's health. New York: Wiley. ISBN:0-471-53320-3.{{استشهاد بكتاب}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
