حضر مركب إيميدازوليدين غير المستبدل لأول مرة سنة 1952.[4]
الخواص والتفاعلات
لا يعد مركب إيميدازوليدين غير المستبدل من المركبات المستقرة، إذ يميل إلى التفاعل ليتحول إلى شكل أكثر استقراراً؛[5] إذ أن الحلقة غالباً ما تكون عرضة إلى تفاعل حلمهة ليتشكل ثنائي الأمين والألدهيد الموافق.[3]
يعطي تفاعل نزع الهيدروجين من الكربون رقم 2 جذر كيميائيكربيني يدعى ثنائي هيدرو إيميدازول-2-يليدينDihydroimidazol-2-ylidene؛ حيث تشكل مشتقات الأخير العديد من مركبات الكربين المستديمة المقاومة للتفكك؛[6] والتي كان الكيميائي هانز-فيرنر فانتسليك Hans-Werner Wanzlick قد نشر عنها في ستينات القرن العشرين.[7][8][9]
آلية تفاعل جذر ثنائي هيدرو إيميدازول-2-يليدين مع الإلكتروفيلات.
^ ابFerm, R. J.; Riebsomer, J. L. From "The chemistry of the 2-imidazolines and imidazolidines" Chemical Reviews, 1954, 54, 593-613. دُوِي:10.1021/cr60170a002
^E. D. Bergmann؛ E. Meeron؛ Y. Hirshberg؛ S. Pinchas (1952). "Reaction products of primary β-hydroxy-amines with carbonyl compounds. IV. Infrared and ultraviolet absorption spectra of ethylenediamine derivatives". Rec. Trav. Chim. ج. 71 ع. 2: 200–212. DOI:10.1002/recl.19520710211.
^Madeleine M. Joullie؛ George M. J. Slusarczuk؛ Adrienne S. Dey؛ Paul B. Venuto؛ Ronald H. Yocum (1967). "Synthesis and properties of fluorine-containing heterocyclic compounds. IV. N,N-Unsubstituted imidazolidine". J. Org. Chem. ج. 32 ع. 12: 4103–4105. DOI:10.1021/jo01287a100.
^A. J. Arduengo؛ H. V. R. Dias؛ R. L. Harlow؛ M. Kline (1992). "Electronic stabilization of nucleophilic carbenes". J. Am. Chem. Soc. ج. 114 ع. 14: 5530. DOI:10.1021/ja00040a007.
^H.-W. Wanzlick and E. Schikora (1960). "Ein neuer Zugang zur Carben-Chemie". Angewandte Chemie. ج. 72 ع. 14: 494. DOI:10.1002/ange.19600721409.
^
H.-W. Wanzlick and E. Schikora (1960). "Ein nucleophiles Carben". Chemische Berichte. ج. 94 ع. 9: 2389–2393. DOI:10.1002/cber.19610940905.
