ar %D8%A5%D9%86%D8%AF%D9%88%D9%83%D8%B3%D8%A7%D9%83%D8%A7%D8%B1%D8%A8

إندوكساكارب
	إندوكساكارب
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Methyl 7-chloro-2,5-dihydro-2-[[(methoxycarbonyl)[4-(trifluoromethoxy)phenyl]amino]carbonyl]indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-4a(3H)-carboxylate
تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء
	(S)-Methyl 7-chloro-2-{[(methoxycarbonyl)[4-(trifluoromethoxy)phenyl]amino]carbonyl}-2H,3H,4aH,5H-indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-4a-carboxylate
المعرفات
الاختصارات	DPX-MP062
رقم التسجيل (CAS)	173584-44-6
بب كيم (PubChem)	107720
	محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط COC(=O)N(C(=O)N1COC2(C(=O)OC)Cc3cc(Cl)ccc3C2=N1)c1ccc(OC(F)(F)F)cc1 ;
الخواص
صيغة كيميائية	C22H17ClF3N3O7
كتلة مولية	527.83 غ.مول−1
نقطة الانصهار	88.1 °س، 361 °ك، 191 °ف
كود ATC	P53AX27
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

إندوكساكارب هو مبيد حشري للأوكساديازين طورته شركة دو بونت وهو يعمل ضد يرقات حرشفية الأجنحة. يتم تسويقه تحت أسماء المبيدات الحشرية التقنية إندوكساكارب، مبيد حشري ستيوارد ومبيد حشري أفونت. كما أنه يستخدم كعنصر نشط في خط سينجينتا للمبيدات التجارية: أدفيون وأريلون.^[1]^[2]^[3]

وتتمثل طريقة عملها الرئيسية في حجب قنوات الصوديوم العصبية. إنه محب للدهون إلى حد ما مع K_ow من 4.65. يجب استخدام هذا المبيد بحذر لأن بعض الحشرات مثل دودة التبغ الشرقية تصبح مقاومة عند التعرض لها.^[4]

تطور

تم تطوير إندوكساكارب بواسطة فريق ماكان وآخرون في إي دو بونت دي نيمور.^[5]^[6]

منتجات منزلية

إندوكساكارب هو العنصر النشط في عدد من المبيدات الحشرية المنزلية، بما في ذلك الصراصير وطعم النمل، ويمكن أن يظل نشطًا بعد الهضم.^[7] في عام 2012، تم شراء منتجات دو بونت الاحترافية بما في ذلك خط منتجات أدفيون وأريلون بواسطة سينجينتا.^[8] إندوكساكارب هو العنصر النشط في منتج الحيوانات الأليفة الجديد، أكتيفيل من ميرك لصحة الحيوان. يتم تسويقه لقتل البراغيث على الكلاب والقطط.^[9]

السمية على البشر

بينما لم يتم دراسة السمية للإنسان رسميًا، كان هناك تقرير عن شخص يحاول تناول إندوكساكارب في محاولة انتحار.^[10] طور المريض ميتهيموغلوبينية الدم بعد الابتلاع.^[10] ميتهيموغلوبينية الدم هي حالة تقلل في نهاية المطاف من فعالية خلايا الدم الحمراء في تبادل الأكسجين مع الأعضاء. يمكن أن تكون ميتهيموغلوبينية الدم قاتلة إذا تركت دون علاج، ولكن العلاج المناسب لهذه الحالة يمكن أن يبدأ في عكسها بسرعة.

مراجع

^ United States Environmental Protection Agency. Office of Prevention, Pesticides and Toxic Substances (7505C). Pesticide Fact Sheet. Name of Chemical: Indoxacarb. Reason for Issuance: Conditional Registration. Date Issued: October 30, 2000. نسخة محفوظة May 2, 2004, على موقع واي باك مشين.
^ United States Environmental Protection Agency. Federal Register: Indoxacarb; Pesticide Tolerance. Federal Register: July 11, 2007 (Volume 72, Number 132) نسخة محفوظة 24 مايو 2022 على موقع واي باك مشين.
^ Commission Directive 2006/10/EC of 27 January 2006 amending Council Directive 91/414/EEC to include forchlorfenuron and indoxacarb as active substances. Official Journal of the European Union 2006-1-28 نسخة محفوظة 2016-01-22 على موقع واي باك مشين.
^ Wang، Kai-Yun؛ Zhang، Yong؛ Wang، Hong-Yan؛ Xia، Xiao-Ming؛ Liu، Tong-Xian (1 يناير 2010). "Influence of three diets on susceptibility of selected insecticides and activities of detoxification esterases of Helicoverpa assulta (Lepidoptera: Noctuidae)". Pesticide Biochemistry and Physiology. ج. 96 ع. 1: 51–55. DOI:10.1016/j.pestbp.2009.09.003.
^ McCann، Stephen F؛ Annis، Gary D؛ Shapiro، Rafael؛ Piotrowski، David W؛ Lahm، George P؛ Long، Jeffery K؛ Lee، Kevin C؛ Hughes، Margaret M؛ Myers، Brian J؛ Griswold، Sandra M؛ Reeves، Bonita M؛ March، Robert W؛ Sharpe، Paula L؛ Lowder، Patrick؛ Barnette، William E؛ Wing، Keith D (2001). "The discovery of indoxacarb: oxadiazines as a new class of pyrazoline-type insecticides". جمعية الصناعة الكيميائية ^{[لغات أخرى]}‏. جمعية الصناعة الكيميائية ^{[لغات أخرى]}‏ (جون وايلي وأولاده). ج. 57 ع. 2: 153–164. DOI:10.1002/1526-4998(200102)57:2<153::aid-ps288>3.0.co;2-o. ISSN:1526-498X. PMID:11455646.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: علامات ترقيم زائدة (link)
^ McCann، Stephen F.؛ Annis، Gary D.؛ Shapiro، Rafael؛ Piotrowski، David W.؛ Lahm، George P.؛ Long، Jeffrey K.؛ Lee، Kevin C.؛ Hughes، Margaret M.؛ Myers، Brian J.؛ Griswold، Sandra M.؛ Reeves، Bonita M.؛ March، Robert W.؛ Sharpe، Paula L.؛ Lowder، Patrick؛ Tseng، Paul؛ Barnette، William E.؛ Wing، Keith D. (23 يوليو 2001). "Synthesis and Biological Activity of Oxadiazine and Triazine Insecticides: The Discovery of Indoxacarb". Synthesis and Chemistry of Agrochemicals VI. ACS Symposium Series. واشنطن العاصمة: الجمعية الكيميائية الأمريكية. ج. 800. ص. 166–177. DOI:10.1021/bk-2002-0800.ch016. ISBN:9780841237834. ISSN:0097-6156.
^ "Indoxacarb Insecticide Wipes Out Entire Cockroach Generations". 23 يونيو 2008. مؤرشف من الأصل في 2008-06-27. اطلع عليه بتاريخ 2009-12-14.
^ "Home". مؤرشف من الأصل في 2017-09-23.
^ "Activyl and Activyl Protector Band for Dogs Flea & Tick Treatment" (بالإنجليزية). Archived from the original on 2021-06-17. Retrieved 2022-05-24.
^ ^ا ^ب Prasanna، Lakshmi؛ Rao، S. Manimala؛ Singh، Vishal؛ Kujur، Rash؛ Gowrishankar (2008). "Indoxacarb poisoning: An unusual presentation as methemoglobinemia". Indian Journal of Critical Care Medicine. ج. 12 ع. 4: 198–200. DOI:10.4103/0972-5229.45082. ISSN:0972-5229. PMC:2738321. PMID:19742262.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)

قراءات إضافية

Lapied، Bruno؛ Françoise Grolleau؛ David B Sattelle (يناير 2001). "Indoxacarb, an oxadiazine insecticide, blocks insect neuronal sodium channels". Br J Pharmacol. ج. 132 ع. 2: 587–595. DOI:10.1038/sj.bjp.0703853. PMC:1572588. PMID:11159709.
Khambay، Bhupinder P.S. (2002). "Pyrethroid Insecticides". Pesticide Outlook. ج. 13 ع. 2: 49–54. DOI:10.1039/b202996k.
Moncada, Adriana. Environmental Fate of Indoxacarb. Environmental Monitoring Branch, Department of Pesticide Regulation, State of California. March 6, 2003
Tillman، P Glynn؛ Hammes, Glenn G؛ Sacher, Matthew؛ Connair, Michael؛ Brady, E Angela؛ Wing, Keith D (يناير 2002). "Toxicity of a formulation of the insecticide indoxacarb to the tarnished plant bug, Lygus lineolaris (Hemiptera: Miridae), and the big-eyed bug, Geocoris punctipes (Hemiptera: Lygaeidae)". Pest Manag. Sci. ج. 58 ع. 1: 92–100. DOI:10.1002/ps.426. PMID:11838290. مؤرشف من الأصل في 2008-08-07.

روابط خارجية

مبيد حشري دوبونت ستيوارد-أسئلة وأجوبة. تم التحديث في 20 يناير 2007. تم الاسترجاع 2012-11-11

[1] United States Environmental Protection Agency. Office of Prevention, Pesticides and Toxic Substances (7505C). Pesticide Fact Sheet. Name of Chemical: Indoxacarb. Reason for Issuance: Conditional Registration. Date Issued: October 30, 2000. نسخة محفوظة May 2, 2004, على موقع واي باك مشين.

[2] United States Environmental Protection Agency. Federal Register: Indoxacarb; Pesticide Tolerance. Federal Register: July 11, 2007 (Volume 72, Number 132) نسخة محفوظة 24 مايو 2022 على موقع واي باك مشين.

[3] Commission Directive 2006/10/EC of 27 January 2006 amending Council Directive 91/414/EEC to include forchlorfenuron and indoxacarb as active substances. Official Journal of the European Union 2006-1-28 نسخة محفوظة 2016-01-22 على موقع واي باك مشين.

[4] Wang، Kai-Yun؛ Zhang، Yong؛ Wang، Hong-Yan؛ Xia، Xiao-Ming؛ Liu، Tong-Xian (1 يناير 2010). "Influence of three diets on susceptibility of selected insecticides and activities of detoxification esterases of Helicoverpa assulta (Lepidoptera: Noctuidae)". Pesticide Biochemistry and Physiology. ج. 96 ع. 1: 51–55. DOI:10.1016/j.pestbp.2009.09.003.

[McCann-et-al-2001-a-5] McCann، Stephen F؛ Annis، Gary D؛ Shapiro، Rafael؛ Piotrowski، David W؛ Lahm، George P؛ Long، Jeffery K؛ Lee، Kevin C؛ Hughes، Margaret M؛ Myers، Brian J؛ Griswold، Sandra M؛ Reeves، Bonita M؛ March، Robert W؛ Sharpe، Paula L؛ Lowder، Patrick؛ Barnette، William E؛ Wing، Keith D (2001). "The discovery of indoxacarb: oxadiazines as a new class of pyrazoline-type insecticides". جمعية الصناعة الكيميائية ^{[لغات أخرى]}‏. جمعية الصناعة الكيميائية ^{[لغات أخرى]}‏ (جون وايلي وأولاده). ج. 57 ع. 2: 153–164. DOI:10.1002/1526-4998(200102)57:2<153::aid-ps288>3.0.co;2-o. ISSN:1526-498X. PMID:11455646.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: علامات ترقيم زائدة (link)

[McCann-et-al-2001-b-6] McCann، Stephen F.؛ Annis، Gary D.؛ Shapiro، Rafael؛ Piotrowski، David W.؛ Lahm، George P.؛ Long، Jeffrey K.؛ Lee، Kevin C.؛ Hughes، Margaret M.؛ Myers، Brian J.؛ Griswold، Sandra M.؛ Reeves، Bonita M.؛ March، Robert W.؛ Sharpe، Paula L.؛ Lowder، Patrick؛ Tseng، Paul؛ Barnette، William E.؛ Wing، Keith D. (23 يوليو 2001). "Synthesis and Biological Activity of Oxadiazine and Triazine Insecticides: The Discovery of Indoxacarb". Synthesis and Chemistry of Agrochemicals VI. ACS Symposium Series. واشنطن العاصمة: الجمعية الكيميائية الأمريكية. ج. 800. ص. 166–177. DOI:10.1021/bk-2002-0800.ch016. ISBN:9780841237834. ISSN:0097-6156.

[7] "Indoxacarb Insecticide Wipes Out Entire Cockroach Generations". 23 يونيو 2008. مؤرشف من الأصل في 2008-06-27. اطلع عليه بتاريخ 2009-12-14.

[8] "Home". مؤرشف من الأصل في 2017-09-23.

[9] "Activyl and Activyl Protector Band for Dogs Flea & Tick Treatment" (بالإنجليزية). Archived from the original on 2021-06-17. Retrieved 2022-05-24.

[Prasanna2008-10] ا ^ب Prasanna، Lakshmi؛ Rao، S. Manimala؛ Singh، Vishal؛ Kujur، Rash؛ Gowrishankar (2008). "Indoxacarb poisoning: An unusual presentation as methemoglobinemia". Indian Journal of Critical Care Medicine. ج. 12 ع. 4: 198–200. DOI:10.4103/0972-5229.45082. ISSN:0972-5229. PMC:2738321. PMID:19742262.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

إندوكساكارب