أسينافثين

أسينافثين
Ball-and-stick model	Skeletal formula
الاسم النظامي (IUPAC)
1,2-Dihydroacenaphthylene
تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء
Tricyclo[6.3.1.0^4,12]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
أسماء أخرى
Acenaphthene 1,8-Ethylenenaphthalene peri-Ethylenenaphthalene Naphthyleneethylene Tricyclo[6.3.1.0^4,12]dodecapentaene
المعرفات
رقم CAS	83-32-9
بوب كيم (PubChem)	6734
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات c2cc1cccc3c1c(c2)CC3 c1cc2cccc3c2c(c1)CC3
المعرف الكيميائي الدولي 1S/C12H10/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-6H,7-8H2 Key: CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N
الخواص
صيغة كيميائية	C12H10
كتلة مولية	154.21 غ.مول^−1
المظهر	مسحوق بلوري أبيض أو أصفر شاحب
الكثافة	1.024 g/cm^3
نقطة الانصهار	93.4 °س، 367 °ك، 200 °ف
نقطة الغليان	279 °س، 552 °ك، 534 °ف
الذوبانية في الماء	0.4 mg/100 ml
الذوبانية في إيثانول	خفيف
الذوبانية في كلوروفورم	خفيف
الذوبانية في بنزين	قابل للذوبان جداً
الذوبانية في حمض الخليك	قابل للذوبان
قابلية مغناطيسية	-.709·10^−6 cm^3/g
المخاطر
NFPA 704	1 2 1
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

أسينافثين هي مادة صلبة بلورية عطرية عديمة اللون صيغتها الكيميائية C₁₂H₁₀ و درجة انصهارها 95 درجة سيليزية ودرجة غليانها 278 درجة سيليزية. تستخدم كمادة وسطية عند صناعة الأصباغ.

الوفرة الطبيعية

يحوي قطران الفحم على أسينافثين بنسبة 0.3% في تركيبه؛[1] وكان مارسيلان بيرتيلو أول من تمكن من عزله، ثم تمكّن مع باردي من تصطنيعه من تفاعل تحلق 1-ميثيل نفثالين.

الخواص

مثله مثل الهيدروكربونات العطرية يستطيع الأسينافثين من تشكيل معقدات تناسقية، مثل معقده مع الموليبدنوم.[2]

يؤمّن الاختزال الكيميائي الحصول على الأنيون الجذري أسينافثينليد الصوديوم، والذي يستخدم كمختزل قوي (E = -1.75 V vs NHE).[3]

الاستخدامات

يستخدم أسينافثين على نطاق واسع في تحضير مركبات أنهيدريد نفثالين ثنائية الكربوكسيل، والتي هي مركبات طليعية للأصبغة والمنصّعات البصرية؛[1] مثل مركب ثنائي أنهيدريد رباعي كربوكسيليك البيريلين PTCDA، والذي يعد مادة وسطية في تحضير العديد من منتجات الخضب والأصبغة.[4][5]

المراجع

1. Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a13_227
2. S. B. Kim, S. Lotz, S. Sun, Y. K. Chung, R. D. Pike, D. A. Sweigart "Manganese Tricarbonyl Transfer (MTT) Agents" Inorganic Syntheses, 2010, Vol. 35, 109–128, .دُوِي:10.1002/9780470651568.ch6
3. N. G. Connelly and W. E. Geiger, "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry", Chem. Rev. 1996, 96, 877-910. دُوِي:10.1021/cr940053x
4. K. Hunger. W. Herbst "Pigments, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. دُوِي:10.1002/14356007.a20_371
5. Greene, M. "Perylene Pigments" in High Performance Pigments, 2009, Wiley-VCH, Weinheim. pp. 261-274.دُوِي:10.1002/9783527626915.ch16

اقرأ أيضاً

• أسينافثوكينون