Yi lahir di Pyeongan, dari keluarga bangsawan yang hidup sederhana. Sejak kecil ia dididik dalam ajaran Konfusianisme.
Saat berusia 9 tahun, kedua orang tuanya meninggal karena wabah kolera. Pada usia 10 tahun ia bekerja sebagai kurir seorang komandan Pergerakan Donghak.
Pada tahun 1904, ancaman peperangan antara Rusia dan Jepang telah diwanti-wanti oleh rakyat Korea. Jepang semakin mengancam untuk menduduki Korea setelah memenangka Perang Sino-Jepang tahun 1894-1895. Jepang merasa perlu untuk menekan gerakan Donghak dan menangkap anggota-anggotanya pada tahun 1904. Yi pergi ke Seoul dan beruntung mendapatkan beasiswa belajar ke Jepang yang disponsori oleh Cheondogyo. Cheondogyo merupakan organisasi Donghak yang telah direformasi setelah dibubarkan Jepang. Pada tahun 1905, Rusia dikalahkan Jepang dalam Perang Russo-Jepang. Pada tahun 1910, Jepang menganeksasi Korea.
Yi menyelesaikan pendidikan sekolah menengahnya di Jepang dan kemudian pergi ke Tiongkok dan Rusia sebelum masuk Universitas Waseda pada tahun 1915. pada tahun 1917, ia menerbitkan novel pertamanya Mujeong ("Tidak berhati") yang sangat sukses. Pada masa kuliah ia terkena penyakit TBC.
Teman Yi yang merupakan anggota Cheondogyo memberitahunya bahwa perjuangan akan kemerdekaan akan dilakukan di Korea dan memintanya untuk menyebarkan berita tersebut di Tokyo. Pada tanggal 1 Maret 1919, pergerakan pejuang kemerdekaan dilaksanakan. Kolonial Jepang bertindak brutal untuk menghentikan gerakan itu. Agar tidak tertangkap, Yi telah pergi ke Shanghai dua minggu sebelumnya. Di sana ia membantu pejuang kemerdekaan untuk mendirikan pemerintahan sementara di pengasingan. Ketika Yi kembali ke Korea pada tahun 1921, Jepang menangkapnya namun dilepaskan setelah tak berapa lama. Yi menjadi penulis editorial di Donga Ilbo.
Pada tahun 1924, Yi secara diam-diam pergi ke Tiongkok untuk bertemu dengan pemimpin pergerakan kemerdekaan Ahn Chang-ho dan menyampaikan pesan kepada masyarakat lewat Donga Ilbo. Ia melanjutkan aktivitasnya sampai tahun 1933 ketika ia meninggalkan Donga Ilbo untuk menjadi wakil presiden Chosun Ilbo. Yi dipenjarakan oleh pemerintah kolonial pada tahun 1937 aktivitasnya namun dalam waktu enam bulan dilepas karena masalah kesehatan.
Setelah perang, ia tinggal di Seoul dan mengajar di sebuah sekolah. ia juga menggunakan waktunya untuk menulis biografi Ahn Chang-ho. Pemerintahan baru Korea yang baru terbentuk membentuk badan investigasi untuk mencari orang-orang Korea yang terlibat kerja sama dengan Jepang. Mereka menangkap Yi namun kemudian melepaskannya pada tahun 1949. ketika perang Korea pecah tahun 1950, Yi diculik ke Korea Utara dan berita darinya tak terdengar lagi. Beberapa informasi yang dirilis tahun 1990-an memberitakan bahwa Yi telah meninggal pada bulan Desember 1950 di rumah sakit di Provinsi Pyeongan, Korea Utara.
