Hastings adalah anak dari seorang pendetaGereja di Inggris.[1] Sejak kecil ia telah ditinggal ayahnya dan diasuh serta diberi pendidikan oleh pamannya.[1] Hastings menempuh pendidikan formalnya di Sekolah Westminster di London.[1] Di sekolahnya tersebut, ia memiliki ketertarikan pada bidang sastra dan ilmiah yang kemudian memberinya minat yang serius pada budaya dan peradabanIndia.[1] Hastings berhenti dari sekolahnya pada tahun 1749 dikarenakan kematian pamannya.[1] Ia pindah dari sekolahnya dan mendapat beasiswa dari pemerintah berupa sebuah panggilan dari Perusahaan Hindia Timur Britania.[1][2] Kemudian pada umur 17 tahun, Hastings melakukan perjalanan ke Benggala.[1]
Hastings mendarat di Kolkata pada bulan Oktober 1750.[2] Di Benggala, selain bekerja di perusahaan ia juga mencoba peruntungan untuk menjadi penulis.[2] Pada awalnya, sebagai salah satu pekerja perusahaan ia dipekerjakan pada bagian bisnis komersial.[1] Pada tahun 1756, perusahaan ini terlibat dalam permusuhan dengan Prancis dan penguasa India.[1] Namun di bawah pimpinan Robert Clive, tentaranya mampu menggulingkan gubernur India dalam Pertempuran Plassey tahun 1757.[1] Pada saat itulah para pekerja, termasuk Hastings, mulai ditarik ke dalam urusan politik India.[1] Pada tahun 1758 hingga 1761, Hastings menjabat sebagai wakil perusahaan di istana gubernur Benggala.[1]
