Tetrahidrokanabinol
|
|
Nama sistematis (IUPAC)
|
(6aR,10aR)-6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
|
Data klinis
|
Nama dagang
|
Marinol
|
Data lisensi
|
US FDA:link
|
Kat. kehamilan
|
C(US)
|
Status hukum
|
Dikontrol (S8) (AU) ? (CA) ? (UK)
|
Kemungkinan ketergantungan
|
8–10% (Relatively low risk of tolerance)[1]
|
Rute
|
Oral, local/topical, transdermal, sublingual, inhaled
|
Data farmakokinetik
|
Bioavailabilitas
|
10–35% (inhalation), 6–20% (oral)[2]
|
Ikatan protein
|
97–99%[2][3][4]
|
Metabolisme
|
Mostly hepatic by CYP2C[2]
|
Waktu paruh
|
1.6–59 h,[2] 25–36 h (orally administered dronabinol)
|
Ekskresi
|
65–80% (feces), 20–35% (urine) as acid metabolites[2]
|
Pengenal
|
Nomor CAS
|
1972-08-3 Y
|
Kode ATC
|
A04AD10
|
PubChem
|
CID 16078
|
Ligan IUPHAR
|
2424
|
DrugBank
|
DB00470
|
ChemSpider
|
15266 Y
|
UNII
|
7J8897W37S Y
|
ChEBI
|
CHEBI:66964 N
|
ChEMBL
|
CHEMBL465 Y
|
Sinonim
|
(6aR,10aR)-delta-9-tetrahydrocannabinol, (−)-trans-Δ⁹-tetrahydrocannabinol
|
Data kimia
|
Rumus
|
C21H30O2
|
SMILES
|
eMolecules & PubChem
|
InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h11-13,16-17,22H,5-10H2,1-4H3/t16-,17-/m1/s1 Y Key:CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N Y
|
Data fisik
|
Kelarutan dalam air
|
0.0028, (23 °C) mg/mL (20 °C)
|
Rot. spesifik
|
−152° (ethanol)
|
Tetrahidrokanabinol adalah kanabinoid utama dari ganja yang hanya dihasilkan tumbuhan Cannabis.[5] Tetrahidrokanabinol tidak mengandung satu atom nitrogen (N) seperti zat-zat yang dikandung tanaman lainnya. Sebagai perbandingan, berikut ini adalah rumus-rumus kimia dari kandungan aktif tanaman-tanaman yang sangat familiar dalam kehidupan kita:
- Theanine = C7 H14 N2 O3 (kandungan aktif dalam tanaman teh)
- Kafein = C8 H10 N4 O2 (kandungan aktif dalam tanaman kopi)
- Kokain = C17 H21 NO4 (kandungan aktif dalam tanaman koka)
- Theobromine = C7 H8 N4 O2 (kandungan aktif dalam tanaman kakao)
Seluruh zat di atas tercatat sebagai zat yang mempengaruhi cara kerja syaraf pusat manusia. Keunikan ganja ini agak menyimpang dari zat-zat aktif tanaman di seluruh dunia. Nitrogen merupakan atom penyusun utama (70%) atmosfer bumi. Karena itu wajar jika dari ribuan tanaman berkhasiat obat dan yang mampu mempengaruhi cara kerja syaraf pusat hampir seluruhnya mengadopsi atom nitrogen sebagai salah satu kandungan senyawa aktifnya, tetapi tidak pada ganja. Oleh karena itu, ganja bukanlah alkaloid.
Khasiat
Tetrahidrokanabinol memiliki efek positif untuk kesehatan bagi kaum tua. Namun, berbanding terbalik bagi kaum muda.[6]
Efek
Berikut ini efek yang ditimbulkan oleh zat ini:[7]
- Menimbulkan denyut jantung atau nadi lebih cepat, mulut dan tenggorokan kering, merasa lebih santai, banyak bicara dan bergembira.
- Sulit mengingat sesuatu kejadian.
- Kesulitan kinerja yang membutuhkan konsentrasi, reaksi yang cepat dan koordinasi.
- Gangguan kebiasaan tidur, sensitif dan gelisah, berkeringat, berfantasi, dan selera makan bertambah.
Referensi
Pranala luar