Sulfolena


Sulfolena[1]
Nama
Nama IUPAC
2,5-Dihidrotiofena 1,1-dioksida
Nama lain
Butadiena sulfon
3-Sulfolena
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
  • C1C=CCS1(=O)=O
Sifat
C4H6S1O2
Titik lebur 65-66 °C
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Sulfolena, atau butadiena sulfon adalah senyawa kimia organik heterosiklik yang bergugus fungsi sulfon. Ia adalah produk (4+1) sikloadisi antara butadiena dengan sulfur dioksida.

Hidrogenasi katalitik senyawa ini menghasilkan sulfolana, pelarut yang digunakan dalam industri petrokimia untuk ekstraksi senyawa aromatik dari hidrokarbon. Pada laboratorium, ia digunakan sebagai sumber butadiena padat, yang mana ia akan berdekomposisi.[2] Namun, sulfur dioksida yang dihasilkan sebagai produk sampingan dapat menyebabkan reaksi sampingan dengan substrat yang sensitif terhadap asam.

Pada fluorinasi elektrokimia, butediena sulfon dapat meningkatkan rendemen perfluorooktanasulfonil fluorida sampai dengan sekitar 70%.[3] Ia sangat larut dalam HF anhidrat dan meningkatkan konduktivitas larutan elektrolit."[3] Pada aplikasi ini, ia mengalami pembukaan cincin dan difluorinasi menjadi perfluorobutanasulfonil fluorida.

Referensi

  1. ^ Sulfolene at Sigma-Aldrich
  2. ^ Leo Paquette (ed), Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, p. 4678 ff
  3. ^ a b Lehmler HJ (2005). "Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review". Chemosphere. 58 (11): 1471–96. doi:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078. PMC 2587313 alt=Dapat diakses gratis. PMID 15694468.