Perusahaan ini memulai sejarahnya pada tahun 1951 saat Wujud Setiawan memulai bisnis angkutan darat dengan nama Chung Hwa. Pada tahun 1958, bisnis tersebut didaftarkan sebagai sebuah commanditaire vennootschap (CV) dengan nama CV Siliwangi Kombinasi. Setahun kemudian, perusahaan ini membuka kantor perwakilan di Jakarta dan Surabaya. Pada tahun 1964, nama perusahaan ini diubah menjadi CV Siliwangi Bangkit. Pada tahun 1991, badan hukum dari perusahaan ini diubah menjadi perseroan terbatas (PT) dengan nama "PT Siba Surya".
Pada tahun 1995, perusahaan ini membeli 300 unit truk Mercedes-Benz 2634 dan 180 unit truk Volvo Long Wheel Base. Pada tahun 2011, PT Siba Transindo digabung ke dalam perusahaan ini. Pada tahun 2012, perusahaan ini membeli 380 unit truk Volvo dan DAF. Pada tahun 2018, perusahaan ini membeli 200 unit truk Mercedes-Benz Axor 4928T[2] dan 125 unit truk DAF.[1] Pada tahun 2023, perusahaan ini membeli 600 unit truk FAW JH6 tipe FD 460TH.[3]
