Charles mendarat di Skotlandia pada Juli 1745, berusaha mengembalikan ayahnya, James Francis Edward Stuart ke takhta Britania Raya. Dia dengan cepat menguasai banyak bagian Skotlandia, dan invasi ke Inggris mencapai selatan sejauh di Derby sebelum dipaksa mundur. Namun, per April 1746, kaum Jacobite kekurangan persediaan, menghadapi lawan yang kuat dengan perlengkapan lebih baik.
Charles dan perwira seniornya memutuskan satu-satunya pilihan mereka adalah berdiri dan melawan. Ketika dua pasukan bertemu di Culloden, pertempuran berlangsung kurang dari satu jam, dengan kaum Jacobite menderita kekalahan yang merugikan. Ini mengakhiri pemberontakan 1745, dan Jacobitisme sebagai elemen penting dalam perpolitikan Britania Raya.
Meskipun belum ada hasil nyata, invasi tersebut meningkatkan perekrutan, membawa kekuatan Jacobite hingga lebih dari 8.000.[7] Pasukan ini, bersama dengan artileri yang dipasok Prancis, digunakan untuk mengepung Kastel Stirling, kunci strategis menuju Dataran Tinggi Skotlandia. Pada 17 Januari, kaum Jacobite membubarkan pasukan bantuan pemerintah di bawah Henry Hawley dalam Pertempuran Falkirk Muir, meskipun pengepungan itu sendiri menghasilkan sedikit kemajuan.[8]
Segera setelah itu, Cumberland tiba di Edinburgh untuk mengambil alih komando dari Hawley. Pada 1 Februari, pengepungan Stirling dibatalkan, dan kaum Jacobite ditarik mundur ke Inverness.[9] Tentara Cumberland memasuki Aberdeen pada 27 Februari, dan kedua belah pihak menghentikan operasi hingga cuaca membaik.[10] Meskipun beberapa kapal Prancis diterima selama musim dingin, blokade oleh Royal Navy membuat kaum Jacobite kekurangan uang dan makanan. Ketika Cumberland meninggalkan Aberdeen pada 8 April untuk melanjutkan kampanye, Charles dan perwiranya setuju pilihan terbaik mereka adalah bertaruh pada pertempuran yang telah ditentukan.[11]
