Paladium pada karbon, sering disebut sebagai Pd/C, adalah salah satu bentuk paladium yang digunakan sebagai katalis.[1] Logam ini didukung oleh karbon aktif untuk memaksimalkan luas permukaan dan aktivitasnya.
Kegunaan
Hidrogenasi
Paladium pada karbon digunakan untuk hidrogenasi katalitik dalam sintesis organik. Contohnya adalah aminasi reduktif,[2] reduksi karbonil, reduksi senyawa nitro,[3][4] reduksi imina dan basa Schiff,[1] serta reaksi debenzilasi.
Hidrogenolisis
Paladium pada karbon merupakan katalis yang umum untuk hidrogenolisis. Reaksi semacam ini sangat membantu dalam strategi deproteksi. Substrat yang paling umum untuk hidrogenolisis adalah benzil eter:[5]
Substituen labil lainnya juga rentan terhadap pembelahan oleh reagen ini.[6]
Reaksi penggandengan
Paladium pada karbon juga digunakan untuk reaksi penggandengan. Contohnya adalah reaksi Suzuki dan reaksi Stille.[7]
Preparasi
Larutan paladium(II) klorida dan asam klorida dikombinasikan dengan suspensi berair dari karbon aktif. Paladium(II) kemudian direduksi dengan penambahan formaldehida.[8] Pemuatan paladium biasanya antara 5% hingga 10%. Seringkali campuran katalis disimpan dalam keadaan lembap.
Lihat pula
Referensi
- ^ a b Nishimura, Shigeo (2001). Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis (edisi ke-1). New York: Wiley-Interscience. hlm. 34–38. ISBN 9780471396987.
- ^ Romanelli, Michael G.; Becker, Ernest I. (1967). "Ethylp-dimethylaminophenylacetate". Organic Syntheses. 47: 69. doi:10.15227/orgsyn.047.0069.
- ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). March's Advanced Organic Chemistry (edisi ke-6). John Wiley & Sons. hlm. 1816. ISBN 978-0-471-72091-1.
- ^ Ram, Siya; Ehrenkaufer, Richard E. (1984). "A general procedure for mild and rapid reduction of aliphatic and aromatic nitro compounds using ammonium formate as a catalytic hydrogen transfer agent". Tetrahedron Lett. 25 (32): 3415–3418. doi:10.1016/S0040-4039(01)91034-2. hdl:2027.42/25034
.
- ^ Smith, Amos B.; Zhu, Wenyu; Shirakami, Shohei; Sfouggatakis, Chris; Doughty, Victoria A.; Bennett, Clay S.; Sakamoto, Yasuharu (1 Maret 2003). "Total Synthesis of (+)-Spongistatin 1. An Effective Second-Generation Construction of an Advanced EF Wittig Salt, Fragment Union, and Final Elaboration". Organic Letters. 5 (5): 761–764. doi:10.1021/ol034037a. ISSN 1523-7060. PMID 12605509.
- ^ Musliner, Walter J.; Gates, Jr, John W. (1971). "Dehydroxylation of Phenols; Hydrogenolysis of Phenolic Ethers: Biphenyl". Organic Syntheses. 51: 82. doi:10.15227/orgsyn.051.0082.
- ^ Liebeskind, Lanny S.; Peña-Cabrera, Eduardo (2000). "Stille couplings catalyzed by palladium-on-carbon with CuI as a co-catalyst: synthesis of 2-(4'-Acetylhenyl)thiophene". Organic Syntheses. 77: 138. doi:10.15227/orgsyn.077.0135.
- ^ Mozingo, Ralph (1946). "Palladium catalysts". Organic Syntheses. 26: 77–82. doi:10.15227/orgsyn.026.0077. PMID 20280763.
