Omeprazol

Nama sistematis (IUPAC)
5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]-1H-benzimidazole
Data klinis
Nama dagang Lokev, Losec, Prilosec, Redusec, Zegerid, dll[1]
AHFS/Drugs.com monograph
Data lisensi US FDA:link
Kat. kehamilan B3(AU) C(US)
Status hukum Harus dengan resep dokter (S4) (AU) GSL (UK) OTC (US)
Rute Oral, IV
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 35–76%[2][3]
Ikatan protein 95%
Metabolisme Hepatic (CYP2C19, CYP3A4)
Waktu paruh 1–1.2 hours
Ekskresi 80% (urine)
20% (feces)
Pengenal
Nomor CAS 73590-58-6 YaY
Kode ATC A02BC01
PubChem CID 4594
Ligan IUPHAR 4279
DrugBank DB00338
ChemSpider 4433 YaY
UNII KG60484QX9 YaY
KEGG D00455 YaY
ChEBI CHEBI:7772 YaY
ChEMBL CHEMBL1503 YaY
Data kimia
Rumus C17H19N3O3S 
Massa mol. 345.42 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem

  • InChI=1S/C17H19N3O3S/c1-10-8-18-15(11(2)16(10)23-4)9-24(21)17-19-13-6-5-12(22-3)7-14(13)20-17/h5-8H,9H2,1-4H3,(H,19,20) YaY
    Key:SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N YaY

Data fisik
Titik lebur 156 °C (313 °F)

Omeprazol adalah obat yang digunakan dalam pengobatan penyakit refluks gastroesofagus, ulkus peptikum, dan sindrom Zollinger-Ellison.[1] Obat ini juga digunakan untuk mencegah perdarahan saluran cerna atas pada orang yang berisiko tinggi.[1] Obat dapat diminum atau disuntikkan ke pembuluh darah.[1][4]

Farmakologi

Mekanisme aksi

Omeprazol adalah penghambat pompa proton selektif dan bersifat tidak terbalikkan (irreversible). Obat menekan sekresi asam lambung oleh penghambatan spesifik pompa proton H+/K+-ATPaseyang ditemukan pada permukaan sekresi sel parietal lambung. Karena sistem enzim ini dianggap sebagai asam (proton, atau H +) memompa ke dalam mukosa lambung, omeprazol menghambat langkah terakhir dari produksi asam.

Omeprazole juga menghambat basal dan dirangsang sekresi asam terlepas dari stimulus.[5]

Efek penghambatan omeprazol terjadi dalam waktu 1 jam setelah pemberian oral. Efek maksimum terjadi dalam waktu 2 jam. Durasi inhibisi adalah hingga 72 jam. Ketika omeprazol dihentikan, aktivitas sekresi asam lambung dasar kembali setelah 3 sampai 5 hari. Efek penghambatan omeprazol pada sekresi asam akan mencapai stabil setelah 4 hari dosis harian berulang.[6]

Sejarah

Kemasan Omeprazole generik yang dipasarkan di Britania Raya.

Omeprazol pertama kali dipasarkan di Amerika Serikat pada tahun 1989 oleh Astra AB, sekarang AstraZeneca, di bawah nama merek Losec. Pada tahun 1990, atas permintaan dari FDA AS, nama merek Losec diubah menjadi Prilosec untuk menghindari kebingungan dengan diuretik Lasix (furosemid). [48] Nama baru menyebabkan kebingungan antara omeprazol (Prilosec) dan fluoksetin (Prozac), antidepresan.[7]

Ketika paten AS Prilosec ini berakhir pada bulan April 2001, AstraZeneca memperkenalkan esomeprazol (Nexium) sebagai obat pengganti dipatenkan.[8] Banyak perusahaan memperkenalkan obat generik sebagai paten AstraZeneca berakhir di seluruh dunia, yang tersedia di bawah nama banyak merek.

Referensi

  1. ^ a b c d "Omeprazole". The American Society of Health-System Pharmacists. Diakses tanggal Dec 1, 2015. 
  2. ^ Prilosec Prescribing Information Diarsipkan 2010-02-16 di Wayback Machine.. AstraZeneca Pharmaceuticals.
  3. ^ Vaz-Da-Silva, M; Loureiro, AI; Nunes, T; Maia, J; Tavares, S; Falcão, A; Silveira, P; Almeida, L; Soares-Da-Silva, P (2005). "Bioavailability and bioequivalence of two enteric-coated formulations of omeprazole in fasting and fed conditions". Clinical Drug Investigation. 25 (6): 391–9. doi:10.2165/00044011-200525060-00004. PMID 17532679. 
  4. ^ "Omeprazole 40 mg Powder for Solution for Infusion". EMC. 10 Feb 2016. Diakses tanggal 29 March 2016. 
  5. ^ "DrugBank: Omeprazole (DB00338)". Drugbank.ca. Diakses tanggal 2014-02-24. 
  6. ^ Omeprazole [package insert]. India: Dr. Reddy's Laboratories Limited. Revised: 0613
  7. ^ Farley, D (July–August 1995). "Making it easier to read prescriptions". FDA Consum. 29 (6): 25–7. PMID 10143448. 
  8. ^ Gardiner Harris (6 June 2002). "Prilosec's Maker Switches Users To Nexium, Thwarting Generics". The Wall Street Journal.