Oksprenolol

Oksprenolol
Nama sistematis (IUPAC)
(RS)-1-[2-(Aliloksi)fenoksi]-3-(isopropilamino)propan-2-ol
Data klinis
AHFS/Drugs.com Micromedex Detailed Consumer Information
Kat. kehamilan C(AU)
Status hukum ℞ Preskripsi saja
Rute Oral
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 20-70%
Metabolisme Hati
Waktu paruh 1-2 jam
Ekskresi Ginjal
Kelenjar susu (pada wanita yang menghasilkan susu)
Pengenal
Nomor CAS 6452-71-7 YaY
Kode ATC C07AA02
PubChem CID 4631
Ligan IUPHAR 7255
DrugBank DB01580
ChemSpider 4470 YaY
UNII 519MXN9YZR YaY
KEGG D08318 YaY
ChEMBL CHEMBL546 YaY
Data kimia
Rumus C15H23NO3 

  • InChI=1S/C15H23NO3/c1-4-9-18-14-7-5-6-8-15(14)19-11-13(17)10-16-12(2)3/h4-8,12-13,16-17H,1,9-11H2,2-3H3 YaY
    Key:CEMAWMOMDPGJMB-UHFFFAOYSA-N YaY

Oksprenolol adalah penyekat beta non-selektif dengan beberapa aktivitas simpatomimetik intrinsik. Obat ini digunakan untuk mengobati angina pektoris, irama jantung abnormal, dan tekanan darah tinggi.

Oksprenolol adalah penyekat beta lipofilik yang melewati sawar darah otak lebih mudah daripada penyekat beta yang larut dalam air. Karena itu, obat ini dikaitkan dengan insiden efek samping terkait SSP yang lebih tinggi daripada penyekat beta dengan molekul yang lebih hidrofilik seperti atenolol, sotalol, dan nadolol.[1]

Oksprenolol adalah penyekat beta yang kuat sehingga tidak boleh diberikan kepada penderita asma dalam keadaan apa pun karena kadar beta-nya yang rendah akibat penipisan akibat obat asma lainnya, dan karena dapat menyebabkan kegagalan saluran napas dan peradangan yang tidak dapat dipulihkan, seringkali berakibat fatal.[2]

Farmakologi

Farmakodinamika

Oksprenolol merupakan penyekat beta. Selain itu, obat ini diketahui bekerja sebagai antagonis reseptor serotonin 5-HT1A dan 5-HT1B dengan nilai Ki masing-masing 94,2 nM dan 642 nM pada jaringan otak tikus.[3]

Kimia

Stereokimia

Oksprenolol adalah senyawa kiral, penyekat beta digunakan sebagai rasemat, misalnya campuran 1:1 (R)-(+)-oksprenolol dan (S)-(–)-oksprenolol. Metode analisis (KCKT) untuk pemisahan dan kuantifikasi (R)-(+)-oksprenolol dan (S)-(–)-oksprenolol dalam urin dan dalam formulasi farmasi telah dijelaskan dalam literatur.[4]

(R)-(+)-Oksprenolol (atas) dan (S)-(–)-oksprenolol

Referensi

  1. ^ McDevitt DG (December 1987). "Comparison of pharmacokinetic properties of beta-adrenoceptor blocking drugs". European Heart Journal. 8. 8 Suppl M: 9–14. doi:10.1093/eurheartj/8.suppl_M.9. PMID 2897304. 
  2. ^ Williams IP, Millard FJ (February 1980). "Severe asthma after inadvertent ingestion of oxprenolol". Thorax. 35 (2): 160. doi:10.1136/thx.35.2.160. PMC 471246 alt=Dapat diakses gratis. PMID 7376124. 
  3. ^ Langlois M, Brémont B, Rousselle D, Gaudy F (January 1993). "Structural analysis by the comparative molecular field analysis method of the affinity of beta-adrenoreceptor blocking agents for 5-HT1A and 5-HT1B receptors". European Journal of Pharmacology. 244 (1): 77–87. doi:10.1016/0922-4106(93)90061-d. PMID 8093601. 
  4. ^ Abounassif MA, Hefnawy MM, Mostafa GA (2011). "Separation and quantitation of oxprenolol in urine and pharmaceutical formulations by HPLC using a Chiralpak IC and UV detection". Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly. 143 (3): 365–371. doi:10.1007/s00706-011-0605-4.