Setelah kekalahan ayahnya dalam Pertempuran Montemurlo, Strozzi melarikan diri bersama saudara-saudaranya ke Prancis, di istana Catherine de' Medici. Kemudian ia bertempur melawan Cosimo I de' Medici di Siena, namun sekali lagi dikalahkan.
Pada tahun 1530, Strozzi menjadi ksatria Ordo Malta, di mana ia menjabat sebagai Prior di Capua. Pada tahun 1536, ia diangkat menjadi komandan galai Ordo, posisi yang dipegangnya lagi pada tahun 1552. Pada bulan Agustus 1547, ia merebut Kastel St Andrews di Skotlandia dari para lairds Protestan di Fife yang telah membunuh David Beaton. Para laird tahu bahwa ada seorang ahli di lapangan ketika mereka mengamati meriam yang digerakkan ke posisinya dengan tali dan bukannya membuat para pengepung terpapar tembakan mereka.[1]
