Kimia organofluorin

Beberapa senyawa organofluorin yang penting. A: fluorometana
B: isoflurana
C: suatu CFC
D: suatu HFC
E: asam triflat
F: Teflon
G: PFOS
H: fluorourasil
I: fluoksetina

Kimia organofluorin menjelaskan kimia dari senyawa organofluorin, senyawa organik yang mengandung ikatan karbon–fluorin. Senyawa organofluorin memiliki beragam aplikasi mulai dari antiminyak dan -air hingga obat-obatan, pendingin, dan reagen dalam katalisis. Selain aplikasi-aplikasi tersebut, beberapa senyawa organofluorin merupakan polutan karena kontribusinya terhadap penipisan lapisan ozon, pemanasan global, bioakumulasi, dan toksisitas. Bidang kimia organofluorin sering kali membutuhkan teknik khusus yang terkait dengan penanganan agen fluorinasi.

Sejarah

Kimia organofluorin dimulai pada tahun 1800-an dengan pengembangan kimia organik.^[1]^[2] Senyawa organofluorin pertama dibuat dengan menggunakan antimon trifluorida sebagai sumber F⁻. Sifat tidak mudah terbakar dan tidak beracun dari senyawa klorofluorokarbon CCl₃F dan CCl₂F₂ menarik perhatian industri pada tahun 1920-an. Pada tanggal 6 April 1938, Roy J. Plunkett, seorang kimiawan riset muda yang bekerja di Laboratorium Jackson milik DuPont di Deepwater, New Jersey, secara tidak sengaja menemukan politetrafluoroetilena (PTFE).^[3]^[4]^[5] Perkembangan besar berikutnya, terutama di AS, diuntungkan dari keahlian yang diperoleh dalam produksi uranium heksafluorida.^[6] Dimulai pada akhir 1940-an, serangkaian metodologi fluorinasi elektrofilik diperkenalkan, dimulai dengan CoF₃. Fluorinasi elektrokimia ("elektrofluorinasi") diumumkan, yang telah dikembangkan oleh Joseph H. Simons pada tahun 1930-an untuk menghasilkan bahan terperfluorinasi yang sangat stabil yang kompatibel dengan uranium heksafluorida.^[7] Metodologi baru ini memungkinkan sintesis ikatan C–F tanpa menggunakan fluorin elemental dan tanpa bergantung pada metode metatetis.^{[butuh rujukan]}

Pada tahun 1957, aktivitas senyawa antikanker 5-fluorourasil dijelaskan. Laporan ini memberikan salah satu contoh pertama dari desain obat yang rasional.^[8] Penemuan ini memicu lonjakan minat terhadap obat-obatan dan bahan kimia pertanian berfluorinasi. Penemuan senyawa gas mulia, misalnya XeF₄, memberikan sejumlah reagen baru yang dimulai pada awal tahun 1960-an. Pada tahun 1970-an, fluorodeoksiglukosa ditetapkan sebagai reagen yang berguna dalam tomografi emisi positron ¹⁸F. Dalam penelitian yang memenangkan Penghargaan Nobel, CFC terbukti berkontribusi terhadap penipisan ozon di atmosfer. Penemuan ini menyadarkan dunia akan konsekuensi negatif dari senyawa organofluorin dan memotivasi pengembangan rute baru untuk senyawa organofluorin. Pada tahun 2002, enzim pembentuk ikatan C–F pertama, fluorinase, dilaporkan.^[9]

Lihat pula

Hidrofluoroolefin

Referensi

^ William R. Dolbier Jr. (2005). "Fluorine Chemistry at the Millennium". Journal of Fluorine Chemistry. 126 (2): 157–163. doi:10.1016/j.jfluchem.2004.09.033.
^ Okazoe, Takashi (2009). "Overview on the history of organofluorine chemistry from the viewpoint of material industry". Proceedings of the Japan Academy, Series B (dalam bahasa Inggris). 85 (8): 276–289. Bibcode:2009PJAB...85..276O. doi:10.2183/pjab.85.276 . ISSN 0386-2208. PMC 3621566 . PMID 19838009.
^ "Dr. Roy J. Plunkett: Discoverer of Fluoropolymers" (PDF). The Fluoropolymers Division Newsletter (Summer): 1–2. 1994. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 9 Juli 2003.
^ "Roy J. Plunkett". Science History Institute. Juni 2016. Diakses tanggal 31 Januari 2024.
^ Center for Oral History. "Roy J. Plunkett". Science History Institute. Diakses tanggal 31 Januari 2024.
^ G. Siegemund, W. Schwertfeger, A. Feiring, B. Smart, F. Behr, H. Vogel, B. McKusick "Fluorine Compounds, Organic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a11_349
^ Simons, J. H. (1949). "The Electrochemical Process for the Production of Fluorocarbons". Journal of the Electrochemical Society. 95 (2): 47–66. doi:10.1149/1.2776733.
^ C. Heidelberger; N. K. Chaudhuri; P. Danneberg; D. Mooren; L. Griesbach; R. Duschinsky; R. J. Schnitzer; E. Pleven; J. Schreiner (1957). "Fluorinated Pyrimidines, A New Class of Tumour-Inhibitory Compounds". Nature. 179 (4561): 663–6. Bibcode:1957Natur.179..663H. doi:10.1038/179663a0. PMID 13418758.
^ O'Hagan, D; Schaffrath, C; Cobb, S. L; Hamilton, J. T; Murphy, C. D (2002). "Biochemistry: biosynthesis of an organofluorine molecule". Nature. 416 (6878): 279. Bibcode:2002Natur.416..279O. doi:10.1038/416279a . PMID 11907567.