Kation amonium kuarterner

Kation amonium kuarterner. Gugus R mungkin dapat merupakan gugus alkil atau aril yang sama atau berbeda. Juga, gugus R mungkin pula dapat terhubung.

Kation amonium kuarterner, dikenal pula sebagai quats, adalah ion poliatomik yang bermuatan positif dari struktur NR+4, di mana R merupakan suatu gugus alkil atau gugus aril.[1] Tidak seperti ion amonium (NH+4) dan kation amonium primer, sekunder, atau tersier, kation amonium kuarterner memiliki muatan secara permanen, tidak bergantung pada pH larutannya. Garam amonium kuarterner atau senyawa amonium kuarterner (disebut amina kuarterner dalam ladang minyak) adalah garam dari kation amonium kuarterner.

Sintesis

Senyawa amonium kuarterner disiapkan oleh alkilasi amina tersier (yang dapat diperoleh dengan reaksi Eschweiler–Clarke dengan halokarbon. Dalam literatur yang lebih tua hal ini sering disebut reaksi Menshutkin, namun kimiawan modern biasanya menyebutnya hanya sebagai kuarternisasi.[2] Reaksi dapat digunakan untuk menghasilkan senyawa dengan panjang rantai alkil yang tidak sama; misalnya saat membuat surfaktan kationik salah satu gugus alkil pada amina biasanya lebih panjang dari yang lain.[3] Sintesis yang khas adalah untuk benzalkonium klorida dari rantai panjang alkilildimetilamina dan benzil klorida:

CH3(CH2)nN(CH3)2 + ClCH2C6H5 → [CH3(CH2)nN(CH3)2CH2C6H5]+Cl−

Reaksi

Kation amonium kuarterner tidak bereaksi terhadap elektrofil, oksidator, dan asam kuat. Mereka juga stabil terhadap sebagian besar nukleofil. Yang terakhir ini ditunjukkan oleh stabilitas garam hidroksida seperti tetrametilamonium hidroksida dan tetrabutilamonium hidroksida. Karena ketahanannya, banyak anion yang tidak biasa telah diisolasi sebagai garam ammonium kuarterner. Contohnya termasuk tetrametilamonium pentafluoroxenat, mengandung ion pentafluoroxenat (XeF−5) yang sangat reaktif. Permanganat dapat dilarutkan dalam pelarut organik, saat dijadikan sebagai gara NBu+4nya.[4][5]

Dengan pengecualian terhadap basa kuat, kation quat terdegradasi. Mereka mengalami penataan ulang Sommelet–Hauser[6] dan penataan ulang Stevens,[7] serta dealkilasi di bawah kondisi yang keras. Kation amonium kuarterner yang mengandung unit N–C–C–H dapat pula mengalami eliminasi Hofmann dan degradasi Emde.

Aplikasi

Garam amonium kuarterner digunakan sebagai disinfektan, surfaktan, pelembut kain, dan sebagai agen antistatik (misalnya dalam sampo). Dalam pelunak kain cair, garam klorida sering digunakan. Pada pengering anticling, garam sulfat sering digunakan. Jeli spermisida juga mengandung garam amonium kuaterner.

Dampak kesehatan

Senyawa amonium kuarterner dapat menampilkan berbagai efek kesehatan, di antaranya adalah iritasi kulit ringan dan pernapasan [8] sampai luka bakar kaustik yang parah pada kulit dan lapisan pencernaan (tergantung konsentrasi), gejala pencernaan (misalnya, mual dan muntah), koma, kejang, hipotensi dan kematian.[9]

Mereka dianggap sebagai kelompok kimia yang bertanggung jawab atas reaksi anafilaksis yang terjadi dengan penggunaan obat penghambat neuromuskular selama anestesi umum dalam operasi.[10] Quaternium-15 adalah penyebab paling sering ditemukan alergi dermatitis kontak tangan (16.5% pada 959 kasus)[11]

Lihat pula

Referensi

  1. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, edisi ke-2 ("Buku Emas") (1997). Versi koreksi daring:  (2006–) "quaternary ammonium compounds".
  2. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2001), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (edisi ke-5th), New York, NY: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-58589-0 
  3. ^ Kosswig, K. (2005), "Surfactants", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a25_747 
  4. ^ Herriott, Arthur W. (1977). "Purple benzene: Solubilization of anions in organic solvents". J. Chem. Educ. 54 (4): 229. doi:10.1021/ed054p229.1. 
  5. ^ Doheny, Anthony J., Jr.; Ganem, Bruce (1980). "Purple benzene revisited". J. Chem. Educ. 57 (4): 308. doi:10.1021/ed057p308.1. 
  6. ^ (1963) "2-Methylbenzyldimethylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 585. 
  7. ^ Pine, Stanley H. (2011). "The Base-Promoted Rearrangements of Quaternary Ammonium Salts". Organic Reactions. doi:10.1002/0471264180.or018.04. ISBN 0471264180. 
  8. ^ Bello, Anila; Quinn, Margaret M.; Perry, Melissa J.; Milton, Donald K. (2009). "Characterization of occupational exposures to cleaning products used for common cleaning tasks-a pilot study of hospital cleaners". Environmental Health. 8: 11. doi:10.1186/1476-069X-8-11. PMC 2678109 alt=Dapat diakses gratis. PMID 19327131. 
  9. ^ Quaternary ammonium (PIM G022)
  10. ^ Harper, N. J.; Dixon, T.; Dugué, P.; Edgar, D. M.; Fay, A.; Gooi, H. C.; Herriot, R.; Hopkins, P.; Hunter, J. M.; Mirakian, R.; Pumphrey, R. S.; Seneviratne, S. L.; Walls, A. F.; Williams, P.; Wildsmith, J. A.; Wood, P.; Nasser, A. S.; Powell, R. K.; Mirakhur, R.; Soar, J.; Working Party of the Association of Anaesthetists of Great Britain & Ireland (2009). "Suspected anaphylactic reactions associated with anaesthesia". Anaesthesia. 64 (2): 199–211. doi:10.1111/j.1365-2044.2008.05733.x. PMC 3082210 alt=Dapat diakses gratis. PMID 19143700. 
  11. ^ Warshaw, E. M.; Ahmed, R. L.; Belsito, D. V.; Deleo, V. A.; Fowler, J. F., Jr.; Maibach, H. I.; Marks, J. G., Jr.; Toby Mathias, C. G.; Pratt, M. D.; Rietschel, R. L.; Sasseville, D; Storrs, F. J.; Taylor, J. S.; Zug, K. A.; North American Contact Dermatitis Group (2007). "Contact dermatitis of the hands: Cross-sectional analyses of North American Contact Dermatitis Group Data, 1994-2004". J. Am. Acad. Dermatol. 57 (2): 301–314. doi:10.1016/j.jaad.2007.04.016. PMID 17553593. 

Pranala luar

  • Toksisitas amonium kuarterner
  • Zhang, Chang; Cui, Fang; Zeng, Guang-ming; Jiang, Min; Yang, Zhong-zhu; Yu, Zhi-gang; Zhu, Meng-ying; Shen, Liu-qing (15 June 2015). "Quaternary ammonium compounds (QACs): A review on occurrence, fate and toxicity in the environment". Sci. Total Env. 518–519: 352–362. doi:10.1016/j.scitotenv.2015.03.007.