Selama tiga abad setelah didirikan pada tahun 1042, kota ini merupakan pusat komersial yang dikendalikan dan dieksploitasi oleh berbagai penguasa feodal yang bersaing. Pada abad ke-13, para pedagang Isny membangun sistem benteng untuk melindungi kota dari perampok dan penguasa feodal saingannya. Kota ini sebagian masih dikelilingi oleh tembok kota dan parit yang dibangun pada masa awal pergolakan ini.
Setelah tiga abad didominasi oleh penguasa feodal dan penguasa teritorial, kelas menengah Isny mampu membeli kemerdekaan kota tersebut pada tahun 1365. Status Isny sebagai kota Kekaisaran menjadikannya republik dengan pemerintahan mandiri di mana pemerintahan kota dipilih oleh penduduk yang memiliki properti dan sistem gilda berkembang pesat. Pada tahun 1529, minoritas Protestan Isny mengambil alih dewan kota dan memilih untuk menjadikan kota itu Protestan dan Nikolaikirche menjadi gereja Protestan utama di kota itu. Pada tahun 1803, kota ini dimediatisasi dan menjadi milik Pangeran Quadt. Pada tahun 1806, kota ini diserahkan ke Kerajaan Württemberg, yang memungkinkan mayoritas Katolik untuk sekali lagi pindah ke kota tersebut. Pada tahun 1889, mayoritas penduduk perkotaan beragama Katolik (1139 Protestan/ 1444 Katolik).
Isny menikmati perekonomian yang dinamis, terutama berdasarkan produksi linen, hingga persaingan dari luar negeri, kehancuran akibat Perang Tiga Puluh Tahun, dan serangkaian kebakaran serta wabah penyakit membuat produksi terhenti pada abad ke-17. Kota ini mengalami kebangkitan setelah berakhirnya Perang Dunia II, ketika pusat rehabilitasi veteran perang didirikan di sana. Isny selamat dari perang tanpa mengalami kerusakan apa pun, dan sejak itu menjadi tujuan populer bagi wisatawan dan pengunjung resor.
Pada akhir tahun 1970-an, kota ini menugaskan desainer grafis terkenal Otl Aicher untuk membuat identitas grafis untuk dewan pariwisatanya. Aicher menanggapinya dengan serangkaian 128 piktogram hitam putih yang, meskipun awalnya kontroversial, kini dianggap sebagai pemikiran maju dan masih digunakan untuk mempromosikan kota tersebut.[3]
^Eley, Patrick; Stuhler, Elli; Nazzari, Joy; Hulse, Guy (2017). Otl Aicher's Isny: How a German Town Defied the Postcard Mentality. London: Place Press. ISBN978-1999823108.