Dalam ilmu kimia, hiponitrit dapat merujuk kepada anion N2O2−2 ([ON=NO]2−), atau segala senyawa ionik yang mengandungnya. Dalam kimia organik, ini dapat juga merujuk kepada gugus -O-N=N-O-, atau segala senyawa organik dengan rumus umum R1-O-N=N-O-R2, dengsn R1 dan R2 adalah gugus organik.[1] Senyawa semacam itu bisa dianggap sebagai garam dan ester, masing-masing, dari asam hiponitrit H2N2O2 atau HON=NOH.
Suatu hiponitrit asam adalah senyawa ionik dengan anion HN2O−2 ([HON=NO]−).
Ion hiponitrit
Hiponitrit memiliki isomerisme cis-trans.[2]
Bentuk trans (E) umum dijumpai dalam garam hiponitrit seperti natrium hiponitrit, Na2N2O2 dan perak(I) hiponitrit, Ag2N2O2.
Bentuk cis (Z) natrium hiponitrit dapat pula diperoleh, dan ini lebih reaktif daripada bentuk transnya.[2] Anion cis hiponitrit berbentuk hampir planar dan hampir simetris, dengan panjang ikatan N–O sekitar 140 pm dan 120 pm untuk ikatan N–N. Sudut ikatan O–N–N sekitar 119 derajat.[3]
Reaksi
Ion hiponitrit dapat bertindak selaku ligan bidentat, baik dalam moda jembatan maupun khelat. Terdapat gugus jembatan cis-hiponitrit dalam bentuk binuklir merah nitrosil pentaamina kobalt(III) klorida, [Co(NH''";.[4]
Hiponitrit dapat bertindak sebagai reduktor, misalnya mereduksi iodium:[4]
Ester hiponitrit
trans-Hiponitrit organik R1–O–N=N–O–R2 dapat diperoleh dengan mereaksikan trans perak(I) hiponitrit Ag2N2O2 dengan berbagai alkil halida. Misalnya, reaksi dengan t-butil klorida menghasilkan trans-di-tert-butil hiponitrit.[5][6][7][8]
Radikal alkil lainnya yang terdapat dalam literatur meliputi etil,[9] dan benzil,.[10][11][12] Senyawa ini bisa jadi merupakan sumber radikal alkoksil.[13]
Lihat juga
Oksoanion nitrogen lainnya meliputi
Referensi
- ^ M. N. Hughes (1968), "Hyponitrites". Quarterly Reviews of the Chemical Society, volume 22, issue 1, pages 1-13. DOI:10.1039/QR9682200001
- ^ a b Egon Wiberg, Arnold Frederick Holleman (2001) Inorganic Chemistry, Elsevier ISBN 0-12-352651-5
- ^ Claus Feldmann, Martin Jansen (1996), "cis-Sodium Hyponitrite - A New Preparative Route and a Crystal Structure Analysis". Angewandte Chemie International Edition in English, volume 35, issue 15, pages 1728–1730. DOI:10.1002/anie.199617281
- ^ a b Greenwood, Norman N.; Earnshaw, A. (1997), Chemistry of the Elements (edisi ke-2), Oxford: Butterworth-Heinemann, ISBN 0-7506-3365-4
- ^ Navamoney Arulsamy; D. Scott Bohle; Jerome A. Imonigie; Elizabeth S. Sagan (2000). "Correlation of the Product E/Z Framework Geometry and O/O vs O/N Regioselectivity in the Dialkylation of Hyponitrite". J. Am. Chem. Soc. 122 (23): 5539–5549. doi:10.1021/ja994261o.
- ^ H. Kiefer and T. G. Traylor (1966), Tetrahedron Lett., page 6163.
- ^ R. L. Huang, T. W. Lee, and S. H. Ong (1969), J. Chem. Soc. C, page 40.
- ^ R. C. Neuman and R. J. Bussey (1970), J. Amer. Chem. Soc., volume 92, page 2440.
- ^ J. R. Partington and C. C. Shah (1932), J. Chem. Soc., page 2589.
- ^ J. B. Sousa and S. K. Ho (1961), J. Chem. Soc., page 1788.
- ^ J. B. Sousa and S. K. Ho (1960), Nature, volume 186, page 776.
- ^ N. H. Ray (1960), J. Chem. Soc., page 4023.
- ^ Craig A. Ogle; Steven W. Martin; Michael P. Dziobak; Marek W. Urban; G. David Mendenhall (1983). "Decomposition rates, synthesis, and spectral properties of a series of alkyl hyponitrites". J. Org. Chem. 48 (21): 3728–3733. doi:10.1021/jo00169a023.