Helmond Sport pertama kali tampil di kancah sepak bolaBelanda pada Tweede Divisie musim 1967-68. Tahun berikutnya, klub itu lalu promosi ke Eerste Divisie. Mereka kemudian memenangkan gelar Eerste Divisie pada 1982 dan promosi ke Eredivisie. Di sana, mereka hanya bermain selama dua musim hingga 1984, sebelum degradasi kembali ke Eerste Divisie. Pada 1985, Helmond Sport mencapai final Piala KNVB, tetapi mereka kalah dari FC Utrecht di waktu tambahan.
Helmond Sport sempat hampir promosi kembali ke Eredivisie saat di babak play-off Eerste Divisie musim 2004/05. Mereka unggul 1-0 melawan Sparta Rotterdam lewat gol Nyron Wau di menit 59, tetapi dalam 20 menit terakhir, Riga Mustapha dan Rachid Bouaouzan membuyarkan kemenangan Helmond Sport lewat gol mereka pada menit 73 dan 90+1 dan Sparta promosi sebagai gantinya. Pada musim 2010-11 Helmond finis di tempat ke-3 Eerste Divisie namun dikalahkan di babak final play-off untuk promosi ke Eredivisie.
