Setelah Perang Sipil, Dewey berdinas di beberapa kapal dan sebagai instruktur di Akademi Angkatan Laut. Hingga akhirnya dipromosikan menjadi Kommodor pada tahun 1896 dan ditugaskan ke Skadron Asiatis pada tahun berikutnya. Setelah penunjukan itu, ia mulai melakukan persiapan guna menghadapi perang potensial dengan Spanyol, yang akhirnya pecah pada bulan April 1898. Segera setelah dimulainya perang, Dewey memimpin serangan di Teluk Manila, menenggelamkan seluruh Armada Spanyol yang ada di Pasifik, dengan hanya menderita sedikit korban. Setelah pertempuran, armadanya membantu dalam perebutanManila. Kemenangan Dewey di Teluk Manila mendapat pujian secara luas di Amerika Serikat, dan ia kemudian dipromosikan menjadi Laksamana pada tahun 1903.
Pada 1866, Dewey ditugaskan ke Portsmouth Navy Yard di Kittery, Maine, di sana dia bertemu dengan wanita yang menjadi istri pertamanya,[1]
Susan "Susie" Boardman Goodwin (1844–1872), putri gubernur perang New Hampshire, Ichabod Goodwin,[2] seorang politikus partai Republik yang memperlengkapi pasukannya untuk dengan biayanya sendiri. Dewey menikah pada tanggal 24 Oktober 1867 dan memiliki satu putra bernama George. Akan tetapi, Susie meninggal pada 28 Desember 1872, lima hari setelah melahirkan.[3]
Menjadi seorang duda keren untuk waktu yang lama, Dewey menikmati masa-masa dikelilingi para wanita cantik. Pada tahun 1893, ketika sedang membawa dua wanita ke atas sebuah kapal perang, tanpa diduga mereka bertemu dengan putranya, setelah berpikir cepat, Dewey memperkenalkan George sebagai adik lelakinya yang bungsu.[4]:40–41
Pada tanggal 9 November 1899, setelah kemenangannya dari Timur Jauh, Dewey menikah untuk kedua kalinya dengan Ny. Mildred McLean Hazen (1850–1931),[5] janda Jenderal William Babcock Hazen, di Gereja Katolik St. Paul, Washington, DC. Karena Ny. Hazen adalah seorang Katolik Roma, sedangkan Dewey bukan penganut Katolik, mereka tidak diizinkan untuk menikah di dalam gereja Katolik.[6][7] Perkawinan itu sendiri dikritik oleh beberapa kelompok anti-Katolik, apalagi ketika Dewey membelikan istrinya sebuah mansion (rumah besar nan megah) di Washington seharga $ 50.000, uangnya diperoleh dari hasil kampanye penggalangan dana publik.[8][9][10][11]
Pada tahun-tahun berikutnya, Dewey gemar berpenampilan necis dan mengenakan pakaian yang bergaya, ditambah dengan kumis stang (panjang dan melengkung ke atas), yang merupakan ciri khasnya. Dengan kekayaan yang dimiliknya, memungkinkannya untuk menikmati gaya hidup mewah. Dia sering menunggang kuda bersama Presiden Theodore Roosevelt di Rock Creek Park, Washington. Dewey juga merupakan anggota di Klub Metropolitan yang prestisius di Washington.
^"Dewey, Mildred McLean Hazen". Gilded Age Collections. Rutherford B. Hayes Presidential Library & Museums. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2020-10-21. Diakses tanggal 8 October 2017.
^"Admiral Dewey Married"(PDF). New York Times. 10 November 1899. Diarsipkan(PDF) dari versi asli tanggal 2022-01-27. Diakses tanggal 4 August 2012.
^"Personal and Miscellaneous". The Cyclopedic Review of Current History. 9: 910. 1899. Diakses tanggal 8 October 2017.
^Gates, Merrill E. (Editor) (1905). Men of Mark in America. Washington, D. C.: Men of Mark Publishing Company. hlm. 296–297. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2023-07-31. Diakses tanggal 8 October 2017.Pemeliharaan CS1: Teks tambahan: authors list (link)