Dietilamina

Dietilamina[1]
Skeletal formula of diethylamine
Ball and stick model of the diethylamine molecule
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
N-Etiletanamina
Nama lain
(Dietil)amina
Dietilamina (sudah tidak berlaku[2])
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 605268
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
MeSH diethylamine
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 1154
  • InChI=1S/C4H11N/c1-3-5-4-2/h5H,3-4H2,1-2H3 YaY
    Key: HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N YaY
  • CCNCC
Sifat
C4H11N
Massa molar 73,14 g·mol−1
Penampilan Cairan berwarna
Bau amis, seperti amonia
Densitas 0.7074 g mL−1
Titik lebur −49,80 °C; −57,64 °F; 223,35 K
Titik didih 54,8–56,4 °C; 130,5–133,4 °F; 327,9–329,5 K
Larut
log P 0,657
Tekanan uap 24,2–97,5 kPa
kH 150 μmol Pa−1 kg−1
Keasaman (pKa) 10,98 (dari bentuk amonium)
-56,8·10−6 cm3/mol
Indeks bias (nD) 1,385
Termokimia
Kapasitas kalor (C) 178.1 J K−1 mol−1
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo) −131 kJ mol−1
Entalpi
pembakaran
standar ΔcHo298 		−3.035 MJ mol−1
Bahaya
Lembar data keselamatan hazard.com
Piktogram GHS GHS02: Mudah terbakar GHS05: Korosif GHS07: Tanda Seru
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H225, H302, H312, H314, H332
P210, P280, P305+351+338, P310
Titik nyala −23 °C (−9 °F; 250 K)
312 °C (594 °F; 585 K)
Ambang ledakan 1,8–10,1%
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
540 mg/kg (pada tikus, oral)
500 mg/kg (pada mencit, oral)[4]
4000 ppm (pada tikus, 4 jam)[4]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
 TWA 25 ppm (75 mg/m3)[3]
REL (yang direkomendasikan)
 TWA 10 ppm (30 mg/m3) ST 25 ppm (75 mg/m3)[3]
IDLH (langsung berbahaya)
 200 ppm[3]
Senyawa terkait
Related amines
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Dietilamina adalah senyawa organik dengan rumus (CH3CH2)2NH. Senyawa ini tergolong amina sekunder. Senyawa ini merupakan cairan yang mudah terbakar, mudah menguap, dan bersifat basa lemah yang dapat bercampur dengan sebagian besar pelarut. Senyawa ini merupakan cairan tak berwarna, tetapi sampel komersial sering kali berwarna cokelat karena mengandung kotoran. Senyawa ini memiliki bau yang kuat seperti amonia.

Produksi dan kegunaan

Reaksi yang dikatalisis oleh alumina menghasilkan dietilamina dari etanol dan amonia. Dietilamina diperoleh bersama dengan etilamina dan trietilamina. Produksi tahunan ketiga etilamina tersebut diperkirakan pada tahun 2000 mencapai 80.000.000 kg.[5]

Dietilamina digunakan dalam produksi penghambat korosi N,N-dietilaminoetanol, melalui reaksi dengan etilena oksida. Zat ini juga merupakan prekursor untuk berbagai macam produk komersial lainnya. Zat ini juga terkadang digunakan dalam produksi LSD secara ilegal.[6]

Kimia organik

Sebagai amina sekunder yang paling banyak tersedia dan berbentuk cair pada suhu kamar, dietilamina telah banyak digunakan dalam sintesis kimia. Reaksinya menggambarkan pola yang terlihat pada banyak dialkilamina lainnya. Ia berpartisipasi dalam reaksi Mannich yang melibatkan pemasangan substituen dietilaminometil.[7][8][9] Alkilasi menghasilkan amina tersier.[10] Dengan trimetilsilil klorida, ia bereaksi menghasilkan sililamid.[11]

Struktur supramolekul

Heliks supramolekul dietilamina

Dietilamina adalah molekul terkecil dan paling sederhana yang memiliki heliks supramolekul sebagai agregat energi terendahnya. Molekul ikatan hidrogen berukuran serupa lainnya lebih menyukai struktur siklik.[12]

Keamanan

Dietilamina memiliki toksisitas rendah, namun uapnya menyebabkan gangguan penglihatan sementara.[5]

Referensi

  1. ^ Merck Index, 12th Edition, 3160
  2. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 671. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  3. ^ a b c "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0209". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ a b "Diethylamine". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  5. ^ a b Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke (2005), "Amines, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH 
  6. ^ Shulgin, Alexander. "Erowid Online Books:"TIHKAL" - #26 LSD-25". www.erowid.org. Diakses tanggal 12 August 2019. 
  7. ^ Charles E. Maxwell (1943). "β-Diethylaminomethylacetophenone Hydrochloride". Organic Syntheses. 23: 30. doi:10.15227/orgsyn.023.0030. 
  8. ^ C. F. H. Allen and J. A. VanAllan (1947). "Diethylaminoacetonitrile". Organic Syntheses. 27: 20. doi:10.15227/orgsyn.027.0020. 
  9. ^ Alfred L. Wilds, Robert M. Nowak, Kirtland E. McCaleb (1957). "1-Diethylamino-3-Butanone". Organic Syntheses. 37: 18. doi:10.15227/orgsyn.037.0018. 
  10. ^ W. W. Hartman (1934). "β-Diethylaminoethyl Alcohol". Organic Syntheses. 14: 28. doi:10.15227/orgsyn.014.0028. 
  11. ^ W. J. Middleton, E. M. Bingham (1977). "Diethylaminosulfur Trifluoride". Organic Syntheses. 57: 50. doi:10.15227/orgsyn.057.0050. 
  12. ^ Felix Hanke; Chloe J. Pugh; Ellis F. Kay; Joshua B. Taylor; Stephen M. Todd; Craig M. Robertson; Benjamin J. Slater; Alexander Steiner (2018). "The simplest supramolecular helix". Chemical Communications. 54 (47): 6012–6015. doi:10.1039/C8CC03295E. PMID 29796532. 

Pranala luar