Asam retinoat

All-trans-retinoic acid
Nama
Nama IUPAC
(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
Nama lain
vitamin A acid; RA
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
  • CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C(=O)O)/C)/C
Sifat
C20H28O2
Massa molar 300.43512 g/mol
Penampilan yellow to light orange crystalline powder with characteristic floral odor[1]
Titik lebur 180-182 °C, crystals from ethanol[1]
nearly insoluble
Kelarutan dalam fat soluble
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Asam retinoat (bahasa Inggris: retinoic acid, retinoate) adalah senyawa metabolit vitamin A. Baik retinol, asam retinoat dan beberapa retinoid sintetik merupakan komponen intrinsik yang penting dalam regulasi diferensiasi sel epitelial dan pencegahan neoplasma. Asam retinoat meningkatkan produksi aktivator plasminogen jaringan, yang memicu peningkatan aktivitas plasmin seluler dan mengaktivasi TGF-β.[2]

Pada model ayam, asam retinoat menunjukkan efektivitas lebih tinggi daripada retinol saat mengubah metaplasia yang menjadi telah keratin, menjadi metaplasia mukus.[3] Methylketocyclopentenyl dan 1-methoxyethylcyclopentenyl, senyawa analog dari asam retinoat-β, paling tidak 50 kali lebih efektif daripada asam retinoat, untuk menghambat hiperplasia yang diinduksi oleh karsinogen.[4]

Senyawa retinoid asam retinoat lain, seperti all-trans retinoic acid, 13-cis retinoic acid, dan arotinoid Ro 13-6298, sangat efektif menghambat aktivitas transglutaminase pada sel karsinoma skuamus SCC-13, tanpa adanya hormon hydrocortisone.[5]

Pranala luar

Rujukan

  1. ^ a b Merck Index, 13th Edition, 8251.
  2. ^ (Inggris) "On the role of transforming growth factor-β in the growth inhibitory effects of retinoic acid in human pancreatic cancer cells". Department of Surgery and Robert H Lurie Comprehensive Cancer Center, Northwestern University Feinberg School of Medicine, Department of Biomedical Sciences, Creighton University, Department of Physiology, Faculty of Medicine and Health Sciences, United Arab Emirates University; Brahmchetna Singh, Richard F Murphy, Xian-Zhong Ding, Alexandra B Roginsky, Richard H Bell, Jr, dan Thomas E Adrian. Diakses tanggal 2010-12-08. 
  3. ^ (Inggris) "Determination of Binding Affinities of Retinoids to Retinoic Acid-Binding Protein and Serum Albumin" (PDF). Southern Research Institute; BRAHMA P. SANI, BELINDA C. TITUS dan CHANDRA K. BANERJEE. Diakses tanggal 2010-12-08. 
  4. ^ (Inggris) "Inhibition of carcinogenesis by retinoids" (PDF). PAUL NETTESHEIM. Diakses tanggal 2010-12-08. 
  5. ^ (Inggris) "Retinoid suppression of transglutaminase activity and envelope competence in cultured human epidermal carcinoma cells. Hydrocortisone is a potent antagonist or retinyl acetate but not retinoic acid". Thacher SM, Coe EL, Rice RH. Diakses tanggal 2010-12-11. 
Ikon rintisan

Artikel bertopik biokimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.