Asam fluoroasetat

Asam fluoroasetat

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Asam fluoroasetat
Nama lain Asam 2-fluoroasetat Asam monofluoroasetat Monofluoroasetat Asam fluoroetanoat Asam simonat
Penanda
Nomor CAS	144-49-0 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Referensi Beilstein	1739053
ChEBI	CHEBI:30775
ChEMBL	ChEMBL509273
ChemSpider	10205670
Nomor EC
Referensi Gmelin	25730
KEGG	C06108
PubChem CID	5237
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	AP1JV9U41M Y
Nomor UN	2642
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0041981
InChI InChI=1S/C2H3FO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) Key: QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2H3FO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) Key: QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYAF
SMILES FCC(O)=O
Sifat
Rumus kimia	C2H3FO2
Massa molar	78,04 g·mol−1
Penampilan	Padatan putih
Densitas	1,369
Titik lebur	35,2 °C (95,4 °F; 308,3 K)
Titik didih	165 °C (329 °F; 438 K)
Kelarutan dalam air	Larut dalam air dan etanol
Keasaman (pKa)	2,586
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H300, H314, H400
Langkah perlindungan GHS	P260, P264, P270, P273, P280, P301+310, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P330, P363, P391, P405, P501
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Asam fluoroasetat adalah senyawa organofluorin dengan rumus CH₂FCO₂H. Senyawa ini berupa padatan tak berwarna dan terkenal akan toksisitasnya yang relatif tinggi.^[1] Basa konjugatnya, fluoroasetat terdapat secara alami pada sekurangkurangnya 40 tanaman di Australia, Brasil, dan Afrika. Asam fluoroasetat adalah salah satu dari lima produk alami yang diketahui mengandung fluor organik.^[2]

Asam fluoroasetat adalah metabolit berbahaya dari obat-obatan yang mengandung fluor (dosis mematikan rata-rata, LD50 = 10 mg/kg pada manusia). Sumber metabolisme asam fluoroasetat yang paling umum adalah fluoroamina dan fluoroeter. Asam fluoroasetat dapat mengganggu siklus Krebs.^[3]

Berbeda dengan asam monofluoroasetat, asam difluoroasetat dan asam trifluoroasetat memiliki toksisitas yang jauh lebih rendah. pKa asam monofluoroasetat adalah 2,66; berbeda dengan asam di- dan trimonoasetat yang masing-masing memiliki pKa 1,24 dan 0,23.^[4]

Asam fluoroasetat digunakan untuk memproduksi pestisida terutama rodentisida (lihat natrium fluoroasetat). Proyeksi pasar keseluruhan diperkirakan akan meningkat pada tingkat yang cukup besar selama periode 2021 hingga 2027.^[5]

1. ^ Timperley, Christopher M. (2000). "Highly-toxic fluorine compounds". Fluorine Chemistry at the Millennium. hlm. 499–538. doi:10.1016/B978-008043405-6/50040-2. ISBN 9780080434056. 
2. ^ K.K. Jason Chan; David O'Hagan (2012). "The Rare Fluorinated Natural Products and Biotechnological Prospects for Fluorine Enzymology". Methods in Enzymology. 516: 219–235. doi:10.1016/B978-0-12-394291-3.00003-4. ISBN 9780123942913. PMID 23034231. 
3. ^ Kyzer, Jillian L.; Martens, Marvin (15 March 2021). "Metabolism and Toxicity of Fluorine Compounds". Chemical Research in Toxicology. 34 (3): 678–680. doi:10.1021/acs.chemrestox.0c00439. PMC 8023797  Periksa nilai |pmc= (bantuan). PMID 33513303 Periksa nilai |pmid= (bantuan). 
4. ^ G. Siegemund; W. Schwertfeger; A. Feiring; B. Smart; F. Behr; H. Vogel; B. McKusick (2005), "Fluorine Compounds, Organic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a11_349 
5. ^ Industry Research (October 25, 2021). "Global Fluoroacetic Acid Market Share, Size 2021: Consumption Analysis By Applications, Future Demand, Top Leading Players, Competitive Situation and Emerging Trends, and Forecast to 2027". MarketWatch. Diakses tanggal 5 January 2022. ^{[pranala nonaktif permanen]}