Arabinosa

Arabinosa
Nama
Nama IUPAC
Arabinosa
Nama lain
Pektinosa
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4-,5+/m1/s1 YaY
    Key: PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N YaY
  • InChI=1/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4-,5+/m1/s1
    Key: PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDABW
  • O=C[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO
  • C([C@H]([C@H]([C@@H](C=O)O)O)O)O
Sifat[1]
C5H10O5
Massa molar 150,13 g/mol
Penampilan Kristal tak berwarna sebagai prisma atau jarum
Densitas 1,585 g/cm3 (20 °C)
Titik lebur 164–165 °C (327–329 °F; 437–438 K)
834 g/1 L (25 °C (77 °F))
-85,70·10−6 cm3/mol
Bahaya
Senyawa terkait
Related aldopentosa
Ribosa
Ksilosa
Liksosa
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Arabinosa adalah aldopentosa, monosakarida yang mengandung lima atom karbon, dan termasuk gugus fungsi aldehida (CHO).

Etimologi

Kata "arabinosa" berasal dari gom arab, zat tempat arabinosa pertama kali diisolasi.[2]

Properti

Karena alasan biosintesis, sebagian besar sakarida hampir selalu lebih melimpah di alam sebagai bentuk "D", atau secara struktural mirip dengan D-gliseraldehida.[note 1] Namun, L-arabinosa sebenarnya lebih umum daripada D-arabinosa di alam dan ditemukan di alam sebagai komponen biopolimer seperti hemiselulosa dan pektin.[3]

Operon L-arabinosa, yang juga dikenal sebagai operon araBAD, telah menjadi subjek banyak penelitian biomolekuler. Operon mengarahkan katabolisme arabinosa dalam E. coli, dan diaktifkan secara dinamis dengan adanya arabinosa dan tanpa adanya glukosa.[4]

Metode klasik untuk sintesis organik arabinosa dari glukosa adalah degradasi Wohl.[5]

D-Arabinosa

α-D-Arabinofuranosa

β-D-Arabinofuranosa

α-D-Arabinofuranosa

β-D-Arabinofuranosa

Kegunaan pada makanan

Awalnya dikomersialkan sebagai pemanis, arabinosa adalah penghambat enzim sukrase, enzim yang memecah sukrosa menjadi glukosa dan fruktosa di usus halus.[6]

Catatan

  1. ^ Tata nama D/L tidak merujuk pada sifat rotasi optik molekul tetapi pada analogi strukturalnya dengan gliseraldehida.

Referensi

  1. ^ Weast, Robert C., ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-62nd). Boca Raton, FL: CRC Press. hlm. C-110. ISBN 0-8493-0462-8. 
  2. ^ Merriam Webster Dictionary
  3. ^ Holtzapple, M.T. (2003). "HEMICELLULOSES". Encyclopedia of Food Sciences and Nutrition (2nd edition): 3060–3071. doi:10.1016/B0-12-227055-X/00589-7. ISBN 9780122270550. 
  4. ^ Watson, James (2003). Molecular Biology of the Gene. hlm. 503. 
  5. ^ Braun, Géza (1940). "D-Arabinose". Org. Synth. 20: 14; Coll. Vol. 3: 101. 
  6. ^ Krog-Mikkelsen, Inger; Hels, Ole; Tetens, Inge; Holst, Jens Juul; Andersen, Jens Rikardt; Bukhave, Klaus (2011-08-01). "The effects of L-arabinose on intestinal sucrase activity: dose-response studies in vitro and in humans". The American Journal of Clinical Nutrition. 94 (2): 472–478. doi:10.3945/ajcn.111.014225alt=Dapat diakses gratis. ISSN 1938-3207. PMID 21677059.