Ansamisin

Struktur geldanamisin, salah satu benzokuinon ansamisin.

Ansamisin adalah keluarga metabolit sekunder bakteri yang menunjukkan aktivitas antimikroba terhadap banyak bakteri Gram-positif dan beberapa bakteri Gram-negatif, dan mencakup berbagai senyawa termasuk streptovarisin dan rifamisin.[1] Selain itu, senyawa ini menunjukkan aktivitas antivirus terhadap bakteriofag dan poxvirus.

Struktur

Dinamakan "ansamisin" (dari bahasa Latin ansa, artinya "pegangan") karena struktur uniknya, yang terdiri dari bagian aromatik yang dijembatani oleh rantai alifatik.[2] Perbedaan utama antara berbagai turunan ansamisin adalah bagian aromatiknya, yang dapat berupa cincin naftalena atau cincin naftokuinon seperti pada rifamisin dan naftomisin.[3] Variasi lain terdiri dari benzena atau sistem cincin benzokuinon seperti pada geldanamisin atau ansamitosin. Ansamisin pertama kali ditemukan pada tahun 1959 oleh Sensi et al. dari Amycolatopsis mediterranei, bakteri dalam ordo actinomicetales.[4]

Contoh

Rifamisin adalah subkelas ansamisin dengan potensi tinggi terhadap mikobakteria. Hal ini mengakibatkan penggunaannya yang luas dalam pengobatan tuberkulosis, penyakit Hansen, dan infeksi mikobakteri terkait AIDS.[5]

Referensi

1. Wehrli, W.; Staehelin, M. (1971). "Actions of the rifamycins". Bacteriological Reviews. 35 (3): 290–309. doi:10.1128/MMBR.35.3.290-309.1971. PMC 378391 . PMID 5001420. 
2. Prelog, V.; Oppolzer, W. (1973). "Rifamycins. 4. Ansamycins, a novel class of microbial metabolism products". Helvetica Chimica Acta. 56 (7): 1179–1187. doi:10.1002/hlca.19730560716. PMID 4148590. 
3. Balerna, M.; Keller-Schierlein, W.; Martius, C.; Wolf, H.; Zähner, H. (1969). "Metabolic products of microorganisms. 72. Naphthomycin, an antimetabolite of vitamin K". Archiv für Mikrobiologie. 65 (4): 303–17. doi:10.1007/bf00412210. PMID 4988744.  Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
4. Sensi, P.; Margalith, P.; Timbal, M. T. (1959). "Rifomycin, a new antibiotic; preliminary report". Il Farmaco, Edizione Scientifica. 14 (2): 146–7. PMID 13639988. 
5. Floss, H. G.; Yu, T. (1999). "Lessons from the rifamycin biosynthetic gene cluster". Current Opinion in Chemical Biology. 3 (5): 592–7. doi:10.1016/S1367-5931(99)00014-9. PMID 10508670.