Seskuiterpena

Artemisia tridentata mengandung seskuiterpena lakton yang merupakan seskuiterpenoid (terbentuk dari tiga unit isoprena) dan mengandung cincin lakton, oleh karena itu dinamakan demikian. Senyawa ini ditemukan di banyak tanaman lain dan dapat menyebabkan reaksi alergi dan toksisitas jika dikonsumsi secara berlebihan, terutama pada ternak yang sedang merumput.

Jamur tudung pengantin (Phallus indusiatus) di Cooktown, Queensland, Australia, yang menghasilkan dua seskuiterpena unik

Seskuiterpena adalah golongan terpena yang terdiri dari tiga unit isoprena dan sering kali memiliki rumus molekul C₁₅H₂₄. Seperti monoterpena, seskuiterpena dapat berbentuk siklik atau mengandung cincin, termasuk banyak kombinasi. Modifikasi biokimia seperti oksidasi atau reaksi penataan ulang menghasilkan seskuiterpenoid terkait.[1] Diperkirakan (2006) bahwa 3000 seskuiterpena telah diidentifikasi.[2]

Biosintesis dan contoh

Reaksi geranil pirofosfat dengan isopentenil pirofosfat menghasilkan farnesil pirofosfat (FPP) berkarbon 15, yang merupakan zat antara dalam biosintesis seskuiterpena seperti farnesena.[3][4]

Farnesil pirofosfat, prekursor semua seskuiterpena

Seskuiterpena siklik lebih umum daripada monoterpena siklik karena panjang rantai yang lebih panjang dan ikatan rangkap tambahan dalam prekursor seskuiterpena. Selain sistem cincin beranggota enam yang umum seperti yang ditemukan dalam zingiberena dan bisakuron, siklisasi dari satu ujung rantai ke ujung lainnya dapat menghasilkan cincin makrosiklis seperti humulena.

• Seskuiterpena dan seskuiterpenoid terpilih
• 
  Longifolena, ditemukan di terpentin
• 
  Zingiberena, melimpah pada jahe
• 
  δ-Kadinena, ditemukan di Juniperus oxycedrus
• 
  Humulena, ditemukan di hop.[5]
• 
  Karyofilena, yang tersebar luas, terutama pada cengkeh.

Kadinena mengandung dua cincin beranggota enam yang menyatu. Karyofilena, komponen dari banyak minyak asiri seperti minyak cengkeh, mengandung cincin beranggota sembilan yang menyatu dengan cincin siklobutana. Risitin adalah contoh lain dari kadinena, yang ditemukan dalam kentang dan tomat.[6][7]

Vetivazulena dan guaiazulena adalah seskuiterpenoid bisiklik aromatik.

Dengan penambahan cincin ketiga, kemungkinan struktur menjadi semakin bervariasi. Contohnya termasuk longifolena, kopaena, dan alkohol patkulol.

Seskuiterpenoid

Tulang punggung FPP dapat disusun ulang dalam beberapa cara berbeda dan selanjutnya dihiasi dengan gugus fungsi yang berbeda, oleh karena itu terdapat berbagai macam seskuiterpenoid. Geosmin, senyawa volatil yang memberikan rasa tanah dan bau apek dalam air minum dan bau khas pada hari hujan, adalah seskuiterpenoid yang diproduksi oleh bakteri, terutama sianobakteri, yang terdapat di tanah dan persediaan air.[8] Oksidasi farnesena kemudian menghasilkan seskuiterpenoid farnesol.

Seskuiterpena lakton adalah kelas umum seskuiterpenoid yang mengandung cincin lakton, oleh karena itu dinamakan demikian. Senyawa ini ditemukan di banyak tanaman dan dapat menyebabkan reaksi alergi dan toksisitas jika dikonsumsi secara berlebihan, terutama pada ternak yang sedang merumput.[9]

Istilah meroseskuiterpenoid diciptakan pada tahun 1968 untuk menggambarkan molekul kelas ini yang memiliki asal biosintesis campuran, yang berarti prekursor isoprenoid seperti isopentenil pirofosfat berasal dari lintasan mevalonat dan lintasan nonmevalonat.[10]

Referensi

1. Eberhard Breitmaier (2006). "Sesquiterpenes". Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. hlm. 24–51. doi:10.1002/9783527609949.ch3. ISBN 9783527609949. 
2. Sell, Charles S. (2006). "Terpenoids". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961. 
3. Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes". Topics in Current Chemistry. 209: 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1. 
4. Chizzola, Remigius (2013), "Regular Monoterpenes and Sesquiterpenes (Essential Oils)", Natural Products, Springer Berlin Heidelberg, hlm. 2973–3008, doi:10.1007/978-3-642-22144-6_130, ISBN 9783642221439  Parameter |name-list-style= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
5. Schönberger, C.; Kostelecky, T. (16 May 2012). "125th Anniversary Review: The Role of Hops in Brewing". Journal of the Institute of Brewing. 117 (3): 259. doi:10.1002/j.2050-0416.2011.tb00471.x . 
6. Katsui, N.; Murai, A.; Takasugi, M.; Imaizumi, K.; Masamune, T.; Tomiyama, K. (1968). "The structure of rishitin, a new antifungal compound from diseased potato tubers". Chemical Communications (dalam bahasa Inggris) (1): 43–44. doi:10.1039/C19680000043. 
7. D’Harlingue, A., Mamdouh, A. M., Malfatti, P., Soulie, M.-C., & Bompeix, G. (1995). Evidence for rishitin biosynthesis in tomato cultures. Phytochemistry, 39(1), 69–70. https://doi.org/10.1016/0031-9422(94)00844-J
8. Izaguirre G, Taylor WD (June 1995). "Geosmin and 2-methylisoborneol production in a major aqueduct system". Water Science and Technology. 31 (11): 41–48. doi:10.1016/0273-1223(95)00454-u. 
9. "Sesquiterpene Lactones and their toxicity to livestock". Cornell CALS. Cornell University. Diakses tanggal December 29, 2018. 
10. Simpson, Thomas J.; Ahmed, Salman A.; Rupert McIntyre, C.; Scott, Fiona E.; Sadler, Ian H. (1997-03-17). "Biosynthesis of polyketide-terpenoid (meroterpenoid) metabolites andibenin B and andilesin A in Aspergillus variecolor". Tetrahedron (dalam bahasa Inggris). 53 (11): 4013–4034. doi:10.1016/S0040-4020(97)00015-X. ISSN 0040-4020. 

Pranala luar

seskuiterpena

• MeSH Sesquiterpenes