Isopentenil pirofosfat

Isopentenil pirofosfat
Skeletal formula of IPP
Ball-and-stick model of IPP
Nama
Nama IUPAC
(hydroxy-(3-methylbut-3-enoxy) phosphoryl)oxyphosphonic acid
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChemSpider
Nomor EC
MeSH isopentenyl+pyrophosphate
Nomor RTECS {{{value}}}
  • InChI=1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8)/p-3 YaY
    Key: NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-K YaY
  • InChI=1/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8)/p-3
    Key: NUHSROFQTUXZQQ-DFZHHIFOAI
  • CC(=C)CCOP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-]
Sifat
C5H12O7P2
Massa molar 246,092
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Isopentenil pirofosfat (IPP, isopentenil difosfat, atau IDP)[1] adalah senyawa antara dalam jalur reduktase HMG-CoA klasik (umum disebut jalur mevalonat), dan digunakan oleh mikroorganisme dalam biosintesis terpena dan terpenoid. IPP dibentuk dari asetil-CoA melalui jalur mevalonat (bagian "hulu"), dan kemudian diisomerisasi menjadi dimetilalil pirofosfat oleh enzim isopentenil pirofosfat isomerase.[2]

Jalur Mevalonate
Jalur sintesis steroid yang disederhanakan dengan senyawa antara isopentenil pirofosfat (IPP), dimetilalil pirofosfat (DMAPP), geranil pirofosfat (GPP) dan skualena. Beberapa senyawa antara diabaikan. Perlu dicatat skema warna hanyalah sebagai ilustrasi dan tidak secara tepat mewakili asal muasal unit isoprena GPP.

IPP dapat disintesis melalui jalur alternatif yaitu biosintesis isoprenoid tanpa jalur mevalonat, yang terbentuk dari (E)-4-hidroksi-3-metil-but-2-enil pirofosfat (HMB-PP) oleh enzim HMB-PP reduktase (LytB, IspH). Jalur non-mevalonat digunakan oleh banyak bakteri, protozoa apikompleksan seperti parasit malaria, dan plastida tanaman yang lebih tinggi.[3]

Lihat juga

Referensi

  1. ^ http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2014/NP/C3NP70124G#!divAbstract
  2. ^ Chang, Wei-chen; Song, Heng; Liu, Hung-wen; Liu, Pinghua "Current development in isoprenoid precursor biosynthesis and regulation" Current Opinion in Chemical Biology, 2013 volume 17, pp. 571-579. DOI:10.1016/j.cbpa.2013.06.020
  3. ^ Wiemer, AJ; Hsiao, CH; Wiemer, DF (2010). "Isoprenoid metabolism as a therapeutic target in gram-negative pathogens". Current topics in medicinal chemistry. 10 (18): 1858–71. PMID 20615187.