5-环十六烯酮

5-环十六烯酮
IUPAC名
Cyclohexadec-5-en-1-one
环十六-5-烯-1-酮
别名 5-环十六烯-1-酮; Velvione; musk amberol; Ambrettone; musk TM-II[1]
识别
CAS号 37609-25-9  checkY
PubChem 162268
ChemSpider 26547690
SMILES
 
  • C1CCCCCC(=O)CCCC=CCCCC1
EINECS 253-568-9
性质
化学式 C16H28O
摩尔质量 236.39 g·mol−1
外观 无色透明液体[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

5-环十六烯酮（英文：5-Cyclohexadecenone）是一种大环类合成麝香。化学式：C16H28O。是环十六酮的不饱和衍生物。和灵猫酮和麝香酮结构相似，且都有天然麝香气味[3]。

5-环十六烯酮具有强烈的麝香味[4]，并带有花香、琥珀香、麝猫香基调[2]。可替代天然麝香用于香水、化妆品和肥皂中[1][5] 。商品名有Ambretone[2]、Velvione[4]和Musk TM-II[5]等。

5-环十六烯酮存在顺式和反式两种异构体，商业产品一般是两者的混合物。其可由环十二酮经四步法合成[6]。

相关条目

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 D. McGinty, C. S. Letizia. Fragrance material review on 5-cyclohexadecen-1-one. Food and Chemical Toxicology. 2011, 49 (Supplement 2): S98–S103. PMID 21801780. doi:10.1016/j.fct.2011.07.033. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Ambretone (PDF). takasago.com. 
  3. ^ Alvin S. Williams. The Synthesis of Macrocyclic Musks. Synthesis. 1999, 1999 (10): 1707–1723. S2CID 196729693. doi:10.1055/s-1999-3581. 
  4. ^ 4.0 4.1 Musk amberol. thegoodscentscompany.com. 
  5. ^ 5.0 5.1 5-CYCLOHEXADECEN-1-ONE. chemicalbook.com. 
  6. ^ Watanabe, Shoji; Suga, Kyoichi; Fujita, Tsutomu; Gomi, Tetsuo. Synthesis of 5-cyclohexadecenone from cyclododecanone. Journal of Applied Chemistry and Biotechnology. 2007-04-25, 23 (7): 501–504. doi:10.1002/jctb.5020230705 （英语）.